in de vorige twee posten hebben we gesproken over het tekenen van de ring-flip van stoelconformaties en de a-waarde (1,3-diaxiale interacties). En we leerden dat Voor een gegeven cyclohexaan, de axiale conformer minder stabiel is dan de overeenkomstige equatoriale conformer. Het energieverschil van het axiale en equatoriale isopropylcyclohexaan is bijvoorbeeld 9,2 kJ / mol.
het kiezen van de stabielere stoelconstructie is dus eenvoudig wanneer er slechts één groep op het cyclohexaan zit. U hoeft alleen maar de energiewaarde voor de axiale groep te vinden:
echter, als er meer groepen op het cyclohexaan zijn, moeten we rekening houden met de 1,3-diaxiale interactie van alle.
voorbeeld: Wat is de meest stabiele stoelconstructie van het volgende gesubstitueerde cyclohexaan?
om deze vraag te beantwoorden, moeten we de twee stoelconformaties tekenen en de energieën van alle axiale groepen op elke conformer vergelijken.
1. Nummer de ring en teken elke stoelconstructie van de verbinding:
2. Teken de tweede stoel conformatie (ring-flip-check deze post indien niet zeker):
en nu de stabiliteit: voor elke stoel conformer, voeg de energie van alle groepen op axiale positie.
In de eerste conformer hebben we twee chlorines in axiale posities, dus de totale sterische stam is: