definitie: Wat is Hofmann-herschikking?Hofmann-herschikking, ook bekend als Hofmann-afbraak, is de reactie van een primair amide met een halogeen (chloor of broom) in een sterk basisch (natrium-of kaliumhydroxide) waterig medium om het amide om te zetten in een primair amine. De reactie resulteert in één koolstofafbraak .
Hofmann herschikking
De geschiedenis van deze reactie gaat terug tot 1881 toen de Duitse chemicus August Wilhelm von Hofmann de reactie in een tijdschrift rapporteerde.
voorbeeld van Hofmann-herschikking
Benzamide (een primair amide) reageert met broom (Br2) en waterig natriumhydroxide (NaOH) om aniline (een primair amine) en kooldioxide (CO2) te produceren .
Hofmann Rearrangement Example
Mechanism of Hofmann herschikking
een amide wordt behandeld met broom en waterig natriumhydroxide (NaOH). Bij verhitting wordt een intermediair isocyanaat gevormd, dat niet geïsoleerd is. Bij toevoeging van water verliest het isocyanaat kooldioxide en vormt het amine .
Hofmann Rearrangement Mechanism
toepassing van Hofmann Rearrangement
Hofmann rearrangement kan worden gebruikt om antranilzuur uit ftalimide. Antranilzuur heeft een breed scala aan industriële toepassingen, waaronder de bereiding van parfums, azokleurstoffen en sacharine – een kunstmatige zoetstof. Deze herschikkingsreactie wordt ook gebruikt om nicotinezuur om te zetten in 3-aminopyridine .
