in wat was slechts haar derde Auditie, Bennett won de rol van popster Cora Corman voor haar filmdebuut in de 2007 romantische komedie Music and Lyrics. Ze zong verschillende nummers voor de soundtrack van de film, waaronder “Buddha’ s Delight” en “Way Back into Love”; fragmenten van de nummers “Entering Bootytown” en “Slam” worden gehoord tijdens concertscènes in de film, en haar lied “Invincible” speelt tijdens de aftiteling. Datzelfde jaar tekende ze bij 550 Music / Nusound Records (part Epic Records), en begon te werken aan haar debuutalbum, hoewel er nooit een werd uitgebracht. Bennett gaf haar eerste live concert in the Mint in Los Angeles op 19 juni 2008.
ondanks het veelbelovende debuut brak Bennett niet door. Ze zei in een interview in juni 2016: “het is een soort van een lange reis voor mij geweest. Iedereen heeft een ander pad, Ik denk dat je ze allemaal hoort. Ik weet niet hoe vaak de mijne is. Ik had geen lange termijn plan of doel. Alles wat ik naar Los Angeles kwam was een droom. Niemand van mijn familie heeft Ohio ooit verlaten. In L. A. zag ik veel talent verspild worden door angst. De kansen zijn echt tegen je. Ik was een beetje als Dorothy die de gele bakstenen weg volgde denk ik. Behalve dat er geen goede heks was… Niets kwam zo gemakkelijk ooit weer . Het was een goed begin-ik ben dankbaar voor de ervaring, maar ik wilde meer. Na die film waagde ik me weer de duisternis in, zoals acteurs vaak doen. En ik werd er helemaal door overspoeld. Ik was verdwaald, ik was blut. Ik werd er kapot van door de rollen die ik nooit zou kunnen spelen, omdat je weet hoe het is. Zelfs toen een filmmaker naar me wees en zei: “Ik wil je in deze film zetten”, gebeurde het nooit vanwege het financiële aspect van onze industrie. Ik was geen bankbare naam, denk ik. Maar het ging zo door, op herhaling, voor vele jaren. Ik smeekte, ik worstelde, ik vocht. Er was geen andere optie, echt.na het tekenen van een drie-picture deal met Warner Bros. (beginnend met muziek en teksten), Bennett vervolgens starred in haar tweede en derde films, The comedy College (2008) en de bovennatuurlijke horror The Haunting of Molly Hartley (2008). Ook in 2008 maakte ze een cameo in Marley & Me. Het volgende jaar had Bennett een hoofdrol naast Julia Stiles in Shekhar Kapur ‘ s korte film Passage. Ze speelde vervolgens samen met Julie Campbell in de horrorthriller The Hole, geregisseerd door Joe Dante. In 2010, Ze verscheen in de fantasy comedy Kaboom, en het drama Arcadia Lost. In juli 2010, Bennett werd gegoten in de FX misdaad-dramaserie Outlaw Country samen met Luke Grimes, Mary Steenburgen en John Hawkes. De pilot werd gefilmd in 2010 voordat een herschrijving en reshoots in April 2011. Het bleef in limbo tot November 2011, toen FX aangekondigd dat het niet was opgepikt voor een serie. De anderhalf uur durende pilot werd uitgezonden als een TV-film op augustus 24, 2012.Bennett kreeg de hoofdrol in de thriller Kristy (2014). Ze verscheen vervolgens in de onafhankelijke dramafilm Lost In The White City (2014), samen met Thomas Dekker en Bob Morley. Ook in 2014, Bennett mede-starred in the Equalizer met Denzel Washington en Melissa Leo.in 2015 speelde Bennett in Ilya Naishullers first-person point-of-view film Hardcore Henry. In 2016, Ze verscheen als Emma Cullen in Antoine Fuqua ’s The Magnificent Seven, mede-starred als Megan Hipwell in de Tate Taylor-geregisseerde verfilming van Paula Hawkins’ thriller roman The Girl on the Train, en speelde actrice Mamie Murphy in Warren Beatty ’s comedy-drama Rules Don’ t Apply. De reacties op de eerste twee films waren gemengd, terwijl de derde meer positief werd ontvangen. Bennett ‘ s prestaties werden in alle drie geprezen. In 2017 speelde Bennett Saskia Schumann in Jason Hall ‘ s PTSS-dramafilm Thank You for Your Service. Ze was ook gecast in Terrence Malick ‘ s muzikale dramafilm Song To Song, samen met Christian Bale, maar haar scènes werden later gesneden.in 2019, ze speelde in en produceerde de psychologische thriller Swallow, geregisseerd door Carlos Mirabella-Davis, draait rond een vrouw met pica. Het had zijn wereldpremière op het Tribeca Film Festival in April 2019, waar Bennett de prijs voor Beste actrice ontving. Haar optreden in de film kreeg lovende kritieken van critici die het “pitch-perfect”, “extraordinary” en “masterful”noemden. Datzelfde jaar, ze speelde in de Red Sea Diving Resort geregisseerd door Gideon Raff, tegenover Chris Evans.in 2020 was ze mede-starred in twee bewerkingen van romans, de drama thriller The Devil All the Time geregisseerd door Antonio Campos, gebaseerd op de roman met dezelfde naam; en Hillbilly Elegy, geregisseerd door Ron Howard, beide voor Netflix.