hexaan is een alkaankoolwaterstof met de chemische formule CH3(CH2)4CH3 of C6H14. Het ” hex ” – voorvoegsel verwijst naar de zes koolstofatomen, terwijl de “ane” – uitgang aangeeft dat de koolstofatomen verbonden zijn door enkelvoudige bindingen. Hexaan isomeren zijn grotendeels onwerkzaam, en worden vaak gebruikt als een inert oplosmiddel in organische reacties omdat ze zeer apolair zijn. Ze zijn ook gemeenschappelijke bestanddelen van benzine en lijm gebruikt voor schoenen, lederen producten, en dakbedekking. Bovendien wordt het gebruikt in oplosmiddelen om oliën te extraheren voor het koken en als reinigingsmiddel voor schoen -, meubel-en textielproductie. In laboratoria, wordt hexaan gebruikt om olie en vet uit water en bodem te halen alvorens bepaling door gravimetrische analyse of gaschromatografie.
isomeren
hexaan heeft vijf isomeren:
- hexaan, CH3CH2CH2CH2CH2CH3, een rechte keten van zes koolstofatomen.
- 2-methylpentaan (Isohexaan), CH3CH(CH3) CH2CH2CH3, een vijf-koolstofketen met één methyltak op de tweede.
- 3-methylpentaan, CH3CH2CH (CH3)CH2CH3, een vijf-koolstofketen met één methyltak op de derde.
- 2,3-Dimethylbutaan, CH3CH(CH3)CH (CH3)CH3, een vier-koolstofketen met één methyltak op de tweede en derde.
- 2,2-Dimethylbutaan (neohexaan), CH3C(CH3) 2CH2CH3, een vier-koolstofketen met twee methyltakken op de tweede.
productie
hexaan wordt verkregen door het raffineren van ruwe aardolie. De exacte samenstelling van de fractie hangt grotendeels af van de bron van de olie (ruwe of Gereformeerde) en de beperkingen van de raffinage. Het industriële product (gewoonlijk ongeveer 50 gewichtsprocent van het isomeer met rechte keten) is de fractie die kookt bij 65-70 °C.
toxiciteit
de acute toxiciteit van hexaan is relatief laag, hoewel het een licht verdovingsmiddel is. Inhalatie van hoge concentraties veroorzaakt eerst een toestand van milde euforie, gevolgd door slaperigheid met hoofdpijn en misselijkheid.
chronische intoxicatie door hexaan is waargenomen bij recreatieve gebruikers van oplosmiddelen en bij werknemers in de schoenenindustrie, meubelrestauratie en autobouw. De eerste symptomen zijn tintelingen en krampen in de armen en benen, gevolgd door algemene spierzwakte. In ernstige gevallen wordt atrofie van de skeletspieren waargenomen, samen met een verlies van coördinatie en problemen met het gezichtsvermogen.
de neuropathische toxiciteit van n-hexaan bij de mens is algemeen bekend; gevallen van polyneuropathie zijn typisch voorgekomen bij mensen die chronisch werden blootgesteld aan n-hexaanspiegels variërend van 400 tot 600 ppm, met incidentele blootstellingen tot 2.500 ppm. De ongebruikelijke toxiciteit van n-hexaan (vergeleken met andere alkanen) heeft ertoe geleid dat de chemische industrie waar mogelijk overstapt van n-hexaan naar n-heptaan.
soortgelijke symptomen worden waargenomen in diermodellen. Ze worden geassocieerd met een degeneratie van het perifere zenuwstelsel (en uiteindelijk het centrale zenuwstelsel), te beginnen met de distale delen van de langere en bredere zenuwaxonen. De toxiciteit is niet te wijten aan hexaan zelf, maar aan een van zijn metabolieten, hexaan-2,5-Dion. Men gelooft dat dit met de aminogroep van de zijketen van lysineresiduen in proteã nen reageert, veroorzakend cross-linking en een verlies van eiwitfunctie.
de effecten van hexaanvergiftiging bij de mens zijn onzeker. In 1994 werd n-hexaan opgenomen in de lijst van chemische stoffen op de inventaris van toxische stoffen. In het laatste deel van de 20e en het begin van de 21e eeuw zijn een aantal explosies toegeschreven aan de verbranding van hexaangas. In 2001, de VS Environmental Protection Agency heeft regelgeving uitgevaardigd voor de beheersing van de uitstoot van hexaangas vanwege de potentiële kankerverwekkende eigenschappen en milieuoverwegingen.