Megalopolis is bekend om zijn oude ruïnes gelegen ten noordwesten van het centrum van de stad, op beide oevers van de rivier Elisson. De ruã nes omvatten een oud theater dat gebruikt om te houden tot 20.000 mensen en was 30 m (98 ft) hoog. Andere bezienswaardigheden zijn het Thersileon met 67 pilaren en een tempel (11,5 m × 5 m of 38 ft × 16 ft). Herodotus meldde het oude geloof dat het Megalopolis gebied een slagveld was van de Titanomachy. De basis voor dit blijkbaar was de aanwezigheid van bruinkool deposito ‘ s, die gevoelig zijn voor brand in de zomer en kan smeulen en schroeien de aarde voor weken (Zeus wordt verondersteld om de Titanen te hebben gedood met bliksemschichten; zie ook hieronder), in combinatie met de aanwezigheid van fossiele botten van prehistorische olifanten en neushoorns. Herodotus informeert zijn lezers dat de botten van” titanen ” op verschillende plaatsen in de omgeving werden tentoongesteld, tenminste sinds de 5e eeuw v.Chr.de stad werd tussen 371 en 368 v.Chr. gesticht door de Arcadian League in een synodische periode van twintig tot veertig naburige gemeenschappen in een poging om een politiek tegenwicht te vormen voor Sparta. Megalopolis was lid van de Arcadian League na de oprichting tot de ontbinding van de Federatie in 362 v.Chr. In 331 v.Chr. werd Megalopolis binnengevallen door de Spartanen en er was een veldslag met de Macedoniërs die Megalopolis te hulp kwam. In 317 v.Chr. aan het begin van de tweede Diadochi-oorlog belegerde Polyperchon, de nieuwe Regent van het Macedonische Rijk, Megalopolis die de kant van zijn vijand Kassander had gekozen. De belegering mislukte. In de jaren 270 v.Chr. slaagde Aristodamos de goede erin om de controle over de stad over te nemen als een tiran gesteund door Macedonië. In 235 v.Chr. gaf de tweede tiran van de stad, Lydiades, de controle over de polis op en de stad werd lid van de Achaeïsche Bond. In 222 v.Chr. brandde de Spartaanse koning Cleomenes III de stad af, maar het werd herbouwd in de jaren na de verwoesting. Als lid van de Achaeïsche Bond had Megalopolis een grote invloed op de federale politiek en was het de geboorteplaats van verschillende bekende Achaeïsche figuren zoals Philopoemen, Lykortas en Polybius. De stad bleef bevolkt onder de Romeinen, maar tegen de 6e eeuw was het bijna volledig verlaten. Tijdens het Byzantijnse tijdperk, en later ook het Ottomaanse, werd de stad op dezelfde plaats Sináno (Σινάνο) genoemd. Het werd hernoemd tot Megalopoli na de Griekse Onafhankelijkheidsoorlog.