Mathews begon als stagiair In The Tonight Show met Jay Leno. Vanaf December 2001 coverde hij filmpremières, de Academy Awards, twee Olympische Winterspelen en andere evenementen.
Mathews heeft commentaar geleverd op de E! netwerken diverse 101… specials, en verscheen als een wekelijkse panellid op e ‘ s late night talkshow Chelsea Lately.hij verscheen in het vijfde seizoen van VH1 ‘ s reality Tv-show, Celebrity Fit Club. In de loop van de show, die in première ging in April 2007, Mathews verloor meer dan 40 pond. en hielp zijn team de hoofdprijs te winnen. Hij was ook gasthost op The View op 17 juli 2007.
Mathews verscheen als een celebrity mob lid op zeven afleveringen van NBC ‘ s prime time game show 1 Vs. 100 in het begin van 2008.in 2009 was Mathews correspondent bij The Insider en presenteerde hij een web show met The Insider, Inside Dish met Ross Mathews, waar hij zijn kijkers achter de schermen meenam als een “outsider” in Hollywood. Inside Dish werd de officiële online web-shows voor CBS ‘ s Big Brother en The Amazing Race. Ook in 2009, Mathews co-gastheer van GSN ‘ s Big Saturday Night, een wekelijkse spelshow. Zijn andere 2009 optredens opgenomen de Howard Stern Show en de 2009 Game Show Awards met Diane.Mathews werd lid van de jury voor RuPaul ‘ S drag race met de oneven verschijning in de eerdere seizoenen en meer frequente optredens van seizoen zeven onwards.In 2010, Mathews toegetreden tot de E! Network ‘ s red carpet team, invallend voor Ryan Seacrest als co-host met Giuliana Rancic voor E! Live van de Red Carpet dekking van de 2011 Screen Actors Guild Awards, de 2010 Emmy Awards, de 2011 Golden Globe Awards, en de 2011 Academy Awards.in januari 2011, Mathews starred in een pilot die hij produceerde en co-schreef met collega Chelsea Lately round table regular Heather McDonald. Met de titel Love or Hate, werd de pilot gemaakt voor de E! Netwerk en werd uitvoerend geproduceerd door Chelsea Handler en haar bedrijf Borderline Amazing Productions.Mathews verscheen ook in de E! Network ‘ s After Lately, een show over de achter de schermen van Chelsea Lately. In September 2011, Mathews had formeel verhuisd van The Tonight Show, terug te keren voor gastoptredens, met inbegrip van voor de “Woulda, Coulda, Shoulda” skit op december 14, 2011.
Mathews verscheen in de vierde aflevering van de Bravo-serie Interior Therapy with Jeff Lewis in 2012, waarin Lewis de garage van zijn vriend en zijn vriend opnieuw ontwierp.
Op 7 mei 2013 bracht Mathews zijn boek Man Up! Verhalen over mijn waanzinnige zelfvertrouwen. Mathews was de gastheer van Hello Ross, een interactieve talkshow op E! van 6 September 2013 tot 16 mei 2014.in 2015 werden Mathews en Carson Kressley benoemd tot nieuwe juryleden voor het zevende seizoen van RuPaul ‘ s Drag Race. Aan het einde van 2015, Mathews begon in te vullen als gasthost op Hollywood Today Live, die is gesyndiceerd op Fox. Hij werd een vaste gastheer op 4 januari 2016. Hij speelde ook in de film Pup Star. Het vervolg, Pup Star: Better 2Gether, ging het volgende jaar in première.
Mathews speelde als zichzelf in een aflevering van Mike Tyson Mysteries getiteld “Unsolved Situations” in 2016.in 2017 was hij de commentator van het Eurovisiesongfestival 2017 samen met Michelle Visage live voor Logo TV. Hij reageerde ook samen met Shangela op de Logo TV-uitzending van het Eurovisiesongfestival 2018 finale.in 2018 werd hij aangekondigd als een van de elf houseguests die meededen aan de eerste Amerikaanse editie van Celebrity Big Brother. Hij eindigde op de 2e plaats, het winnen van $ 50.000, en werd gestemd als America ‘ s favoriete Houseguest verdienen een extra prijs van $25.000. Mathews verscheen ook in het tweede seizoen als onderdeel van een head of Household competition.op 28 November 2019 was hij veldverslaggever voor Verizon 360 op de 93ste Macy ‘ s Thanksgiving Day Parade.