Stoelstructuur

het tekenen van de stoelvorm van cycloalkanen (cyclische koolwaterstoffen) is een manier om een driedimensionale weergave van het molecuul te presenteren. In de stoel model van cyclohexaan, koolstof 1, 3, en 5 zijn boven het vlak, en koolstof 2, 4, en 6 zijn onder het vlak. In deze bevestiging zijn alle hoeken 110,9°—dicht bij de ideale 109,5° bindingshoek voor alkanen, de ideale hoek van de tetrahedrale meetkunde. Elk koolstofatoom in de ring zal zijn aangesloten waterstof of substituent in de equatoriale of axiale positie. Equatoriaal is de positie waarin een substituent loodrecht staat op de as van de ring. Axiaal is de positie waarin een substituent evenwijdig is aan de as van de ring.

een flip-chairconstructie is de conversie van een cyclohexaan-stoelconstructie naar een andere door rotatie rond de koolstof-koolstof enkelvoudige bindingen. Als de stoel omgedraaid wordt, worden de axiale posities Equatoriaal en omgekeerd. Cyclohexaan kan omdraaien tussen twee stoelconformaties. Als er geen substituenten zijn (niet-waterstofatomen of groepen aan de ring), zullen de twee vormen gelijke energie hebben. Wanneer substituenten worden toegevoegd, kunnen de twee vormen geen gelijke energie hebben, en de molecule zal meer tijd in de stabielere stoelbouw doorbrengen. Substituenten in de equatoriale positie zorgen voor meer stabiliteit omdat axiale substituenten die dichter bij elkaar staan de neiging hebben om ongunstig te interageren. Elke niet-waterstofsubstituent in een axiale positie op cyclohexaan zal sterische spanning creëren met andere groepen (inclusief waterstof) in een andere axiale positie aan dezelfde kant van het vlak. Deze sterische stam wordt 1,3-diaxiale interacties genoemd. Hoe groter een substituent groep, hoe groter de kans dat het in de equatoriale positie is om de stoel te stabiliseren en 1,3-diaxiale interacties te vermijden.

Groups on a ring can exhibit cis and trans isomerism. Cis-trans isomerisme (of cis-trans) is wanneer één van twee of meer molecules dezelfde moleculaire formule en bindingsstructuur hebben maar in de posities van hun substituenten rond een stijf deel van de molecule verschillen. Cis-trans isomerisme kan in een stoel worden aangegeven door axiale en equatoriale posities van de stoelvorm te gebruiken. Cycloalkanen kunnen substituenten dragen op twee koolstofatomen die ofwel aan dezelfde zijde of aan tegenovergestelde zijden van de ring staan. Substituenten aan dezelfde kant zijn cis aan elkaar, en substituenten aan tegenovergestelde zijden zijn trans naar elkaar. Als een ring omdraait, zullen de axiale en equatoriale posities interconverteren, maar cis en trans zullen niet veranderen. Als een groep in de ene stoel zit, zal het in de andere stoel zitten.