Trifluorazijnzuur chemische eigenschappen,toepassingen, productie
omschrijving
Trifluorazijnzuur (TFA, moleculaire formule: CF3COOH) is een soort kleurloze, vluchtige en rokende vloeistof met een vergelijkbare geur als azijnzuur. Het is hygroscopisch en heeft irriterende geur. Het heeft een sterke zure eigenschap te wijten aan het worden beïnvloed door de elektronenaantrekkende trifluormethylgroep met zijn zuurgraad is 100000 hoger dan azijnzuur. Het heeft een smeltpunt-15,2 ℃, kookpunt 72,4 ℃, en de dichtheid is 1.5351g / cm3 (1℃). Het is mengbaar met water, gefluoreerde koolwaterstoffen, methanol, ethanol, ethylether, aceton, benzeen, tetrachloorkoolstof en hexaan; het is gedeeltelijk oplosbaar in koolstofdisulfide en alkaan met meer dan zes koolstofatomen. Het is een uitstekend oplosmiddel van eiwit en polyester.
Trifluorazijnzuur is ook een goed oplosmiddel voor de organische reactie, waardoor bepaalde resultaten kunnen worden verkregen die moeilijk zijn bij het aanbrengen van gewone oplosmiddelen. Wanneer quinolone bijvoorbeeld wordt gekatalyseerd voor hydrogenering in een algemeen oplosmiddel, wordt de pyridinering bij voorkeur gehydrogeneerd; de benzeenring daarentegen wordt bij voorkeur gehydrogeneerd in aanwezigheid van trifluorazijnzuur als oplosmiddel. Trifluorazijnzuur wordt in aanwezigheid van aniline afgebroken tot kooldioxide en fluor. Het kan door natriumborohydride of lithiumaluminiumhydride worden gereduceerd tot trifluoroacetic aceetaldehyde en trifluor-ethanol. Het is stabiel bij temperatuur hoger dan 205 stable stabiel. Maar zijn ester en amidederivaten zijn gemakkelijk onderworpen aan hydrolyse die hen toestaat om koolhydraten, aminozuren, en peptidederivaat in de vorm van zuur of anhydride voor te bereiden. Het kan gemakkelijk worden gedehydreerd onder invloed van fosforpentoxide en worden omgezet in trifluorazijnzuur anhydride.Trifluorazijnzuur is een soort belangrijke tussenproducten van vet fluor. Door de speciale structuur van Trifluormethyl heeft het een andere eigenschap dan andere alcoholen en kan het deelnemen aan een verscheidenheid aan organische reacties, met name wordt het gebruikt op het gebied van de synthese van fluorhoudende geneesmiddelen, pesticiden en kleurstoffen. De binnenlandse en buitenlandse vraag neemt toe en is uitgegroeid tot een van de belangrijke tussenproducten voor fluorhoudende fijne chemicaliën.
chemische eigenschappen
het is een kleurloze, vluchtige rookvloeistof met een vergelijkbare geur als azijnzuur. Het is hygroscopisch en heeft stimulerende geur. Het is mengbaar met water, gefluoreerde alkanen, methanol, benzeen, ether, tetrachloorkoolstof en hexaan. Het kan alkaan gedeeltelijk oplossen met meer dan zes koolstofatomen en koolstofdisulfide.
PKA
Trifluorazijnzuur (TFA)is een soort sterk zuur met een pKa van 0,23. Het kan het lichaamsweefsel en de huid stimuleren. Het is echter slechts licht giftig. De verrijking ervan in het immobiliseren van oppervlaktewater zal echter van invloed zijn op de landbouw en aquatische systemen. Bovendien kan TFA broeikasgassen chf3 genereren na het ondergaan van de microbiële afbraak.bovenstaande informatie wordt bewerkt door het chemicalbook van Dai Xiongfeng.
gebruik
Trifluorazijnzuur is voornamelijk bestemd voor de productie van nieuwe bestrijdingsmiddelen, medicijnen en kleurstoffen, en heeft ook een groot potentieel voor toepassing en ontwikkeling op het gebied van materialen en oplosmiddelen. Trifluorazijnzuur wordt voornamelijk gebruikt voor de synthese van verschillende soorten trifluormethylgroepen of heterocyclische herbiciden die herbiciden bevatten. Het is momenteel beschikbaar voor het synthetiseren van verschillende soorten nieuwe herbicide die pyridyl en qunoilyl bevatten; handelend als sterk protonzuur, wordt het wijd toegepast als katalysator voor alkylatie, acylatie, en olefine polymerisatie van aromatische verbinding; als oplosmiddel, is trifluorazijnzuur een soort uitstekend oplosmiddel voor fluorering, nitratie en halogenaties. In het bijzonder heeft het uitstekende beschermende effect van zijn trifluoracetylderivaten op hydroxy-en aminogroep een zeer belangrijke toepassing in de synthese van aminozuur en poly-peptide synthese, bijvoorbeeld, de verbinding kan worden gebruikt als de beschermingsmiddel van tert-butoxycarbonyl (t-boc) die wordt gebruikt voor het verwijderen van aminozuren tijdens de synthese van poly-peptide. Trifluorazijnzuur, als grondstof en modifier voor de bereiding van het ionenmembraan, kan de huidige efficiëntie van de soda-industrie grotendeels verbeteren en de levensduur van het membraan aanzienlijk verlengen; trifluorazijnzuur kan ook worden gebruikt voor het synthetiseren van trifluor-ethanol, trifluorazijnzuur aceetaldehyde en trifluorazijnzuur anhydride. Bij kamertemperatuur kan het kwiktrifluorazijnzuur kwik-fluorfenyl in staat zijn om mercuratiereactie (elektrofiele substitutie) te hebben, en kan ook hydrazone omzetten in diazoverbinding. Het loodzout van dit zuur kan arene omzetten in fenol.
in het experiment van reverse phase chromatografie voor isolatie van peptiden en eiwitten is het gebruik van trifluorazijnzuur (TFA) als ionenpaarreagentia een veel voorkomende benadering. Trifluorazijnzuur in de mobiele fase kan de piekvorm verbeteren en het probleem van de piekverbredende en slepende kwestie door interactie met hydrophobic gebonden fase en overblijvend polair oppervlak in een verscheidenheid van modellen overwinnen. Trifluorazijnzuur heeft een voordeel ten opzichte van andere ion modifier toe te schrijven aan dat het vluchtig is en gemakkelijk uit de steekproefvoorbereiding kan worden verwijderd. Aan de andere kant is de maximale UV-absorptiepiek van trifluorazijnzuur minder dan 200 nm, en dus met zeer kleine interferentie op de detectie van polypeptiden bij lage golflengten.
toepassingen in HPLC
in het experiment met reverse phase chromatografie voor isolatie van peptiden en eiwitten, waarbij gebruik wordt gemaakt van trifluorazijnzuur (TFA) als ionenpaarreagentia is een veel voorkomende benadering. Trifluorazijnzuur in de mobiele fase kan de piekvorm verbeteren en het probleem van de piekverbredende en slepende kwestie door interactie met hydrophobic gebonden fase en overblijvend polair oppervlak in een verscheidenheid van modellen overwinnen. Trifluorazijnzuur kan aan de positieve last en polaire groepen op het polypeptide binden om het polaire behoud te verminderen, en het polypeptide terug naar de hydrophobic het omkeren oppervlakte te brengen. Op dezelfde manier beschermt trifluoroacetaat het resterende polaire oppervlak in vaste fase. Het gedrag van TFA kan worden begrepen aangezien het in de faseoppervlakte van de omgekeerde fase vaste fase vastzat, terwijl het hebben van interactie met het polypeptide en kolombed.Trifluorazijnzuur heeft een voordeel ten opzichte van andere ionenvormers omdat het vluchtig is en gemakkelijk uit de monstervoorbereiding kan worden verwijderd. Aan de andere kant is de maximale UV-absorptiepiek van trifluorazijnzuur minder dan 200 nm, en dus met zeer kleine interferentie op de detectie van polypeptiden bij lage golflengten.het variëren van de concentratie van trifluorazijnzuur kan de selectiviteit van polypeptide op reverse phase chromatografie enigszins aanpassen. Het effect is zeer nuttig voor het optimaliseren van scheidingsvoorwaarden, het verhogen van de hoeveelheid informatie in complexe chromatografieanalyse (zoals de vingerafdruk van polypeptide).
Trifluorazijnzuur werd toegevoegd aan de mobiele fase in een algemene concentratie van 0,1%. Bij deze concentratie kan het grootste deel van de omgekeerde fase kolom een goede piekvorm produceren. Als de concentratie van trifluorazijnzuur daarentegen beduidend onder dit niveau ligt, zou de piekverbreding en-tailing zeer duidelijk worden. Trifluorazijnzuur heeft een goede werkzaamheid bij de scheiding van eiwitten en andere macromoleculen. Tijdens het daadwerkelijke gebruik hebben we echter moeite met het beheersen van TFA-concentraties omdat het een vluchtige stof is. Als u het lange tijd configureert, zal het vluchtig zijn waardoor de concentratie verandert. Na voltooiing van de voorbereiding, moet het worden verzegeld om te voorkomen dat de verdamping.
preparaat
Trifluorazijnzuur is een belangrijk reagens in de organische synthese. Vanaf het, kan het worden gebruikt voor het synthetiseren van een verscheidenheid van fluor-bevattende verbindingen, pesticiden en kleurstoffen. Trifluorazijnzuur is een katalysator voor verestering en condensatie; het kan ook worden gebruikt als de beschermende agent van hydroxy en aminogroep die wordt toegepast op de synthese van suikers en peptiden. het preparaat van trifluorazijnzuur heeft verschillende routes:
1. Verkrijg het door de oxidatie van 1, 3, 3, 3-trifluorpropeen door kaliumpermanganaat.
2. azijnzuur (alternatief; acetylchloride of azijnzuuranhydride) kan elektrochemische fluorering met waterstoffluoride en natriumfluoride hebben en vervolgens worden gehydrolyseerd.
3. het kan worden verkregen door oxidatie van 1, 1, 1-trifluor-2, 3, 3-trichloorpropeen door kaliumpermanganaat. Deze grondstof kan worden gemaakt door middel van de Swarts fluorering van hexachloorpropyleen.
4. Bereid uit de oxidatie van 2,3-dichloor-hexafluor-2-buteen.
5. het kan worden gegenereerd door de reactie tussen trichlooracetonitril en waterstoffluoride, dat Trifluormethyl-acetonitril genereert, dat verder hydrolyse ondergaat om het product te verkrijgen.
6. verkregen door oxidatie van benzotrifluoride.
productiemethode
1. Het kan worden verkregen door oxidatie van 2,3-Dichloor-hexafluor-2-buteen;
2. neem fluor als katalysator van de oxidatiereactie van 2,3-dichloor-hexafluor-2-buteen voor de productie ervan; 3 uit de oxidatie van 3,3,3-trifluorpropeen door kaliumpermanganaat, of reactie tussen trichlooracetonitril en waterstoffluoride, dat Trifluormethyl-acetonitril genereert, dat verder hydrolyse ondergaat om het product te verkrijgen. Bovendien kan het ook gemaakt door de elektrochemische fluorering van azijnzuur (of azijnzuuranhydride).
chemische eigenschappen
kleurloze, rokende vloeistof; hygroscopisch; penetrante geur. Zeer goed oplosbaar in water. Niet ontvlambaar.
gebruikt
voornamelijk gebruikt als fluor-bevattend tussenproduct in fijn chemisch, farmaceutisch, pesticide en kleurstof. Het wordt gebruikt als grondstof in het proces van glascoating , suiker en polypeptide synthetisch. Het wordt gebruikt als katalysator in esterificatiereactie en condensatiereactie en een beschermend middel voor hydroxyl en amino.
gebruikt
geschikt voor peptide-en eiwitsynthese.
gebruikt
In de organische synthese; Lost eiwit op wanneer het wordt gemengd met vloeibaar SO2.
Synthesis Reference(s)
The Journal of Organic Chemistry, 26, p. 923, 1961 DOI: 10.1021/jo01062a068
General Description
A colorless fuming liquid with a pengent odor. Oplosbaar in water en dichter dan water. Corrosief voor huid, ogen en slijmvliezen. Gebruikt om andere chemicaliën te maken en als oplosmiddel.
lucht & Waterreacties
dampen in de lucht. Oplosbaar in water.
Reactiviteitsprofiel
Trifluorazijnzuur is een sterk zuur dat vele metalen aantast . Een 30% – oplossing van waterstofperoxide in Trifluorazijnzuur wordt vaak gebruikt om aromatische ringen destructief te oxideren in plaats van de zijketens. Explosies hebben plaatsgevonden, als het overtollige peroxide niet katalytisch wordt vernietigd, voorafgaand aan verwijdering van oplosmiddel,. De reductie van amiden van Trifluorazijnzuur met lithium aluminium hydride zijn gevaarlijk in alle fasen van het proces, explosies hebben plaatsgevonden, .
gezondheidsrisico
Trifluorazijnzuur is een zeer corrosieve stof. Contact van de vloeistof met de huid, ogen, en slijmvliezen kan leiden tot ernstige brandwonden, en inname kan leiden tot ernstige schade aan het spijsverteringskanaal. TFA damp is zeer irriterend voor de ogen en de luchtwegen, en inademing van hoge concentraties kan leiden tot ernstige vernietiging van de bovenste luchtwegen en kan fataal zijn als gevolg van longoedeem. Symptomen van overmatige blootstelling aan TFA-damp zijn onder andere een branderig gevoel, hoesten, hoofdpijn, misselijkheid en braken.van Trifluorazijnzuur is niet aangetoond dat het carcinogeen is of dat het bij mensen Reproductietoxiciteit of ontwikkelingstoxiciteit vertoont.
brandgevaar
onbrandbaar, de stof zelf verbrandt niet, maar kan bij verhitting ontleden om corrosieve en/of giftige dampen te produceren. Sommige zijn oxidatiemiddelen en kunnen brandbare stoffen (hout, papier, olie, kleding, enz.). Contact met metalen kan ontvlambaar waterstofgas ontwikkelen. Containers kunnen exploderen bij verhitting.
ontvlambaarheid en Ontplofbaarheid
Trifluorazijnzuur is niet ontvlambaar. Niettemin zou de aanwezigheid van trifluorazuur op de plaats van een brand zeer zorgwekkend zijn vanwege de hoge dampdruk en de extreme corrosiviteit.
veiligheidsprofiel
gif door inslikken en intraperitoneale routes. Matig toxische byintraveneuze route. Licht giftig doorinhalatie. Een corrosief irriterend voor huid, ogen en slijmvliezen. Bij verhitting geeft het giftige dampen F-af.Gebruikt als een sterke organische zuur katalysator.
opslag
trifluorazijnzuur moet worden gebruikt in een zuurkast, weg van andere klassen van verbindingen. Door de hoge waterdruk kunnen dampen van trifluorazijnzuur etiketten op andere flessen vernietigen als de container niet goed is afgesloten.
zuiveringsmethoden
de zuivering van trifluorazijnzuur, die in eerdere edities van dit werk werd gerapporteerd, door 24 uur lang opnieuw toe te voegen boven KMnO4 en langzaam te distilleren, heeft bij verschillende gelegenheden, maar niet altijd, tot zeer ernstige explosies geleid. Dit hangt blijkbaar af van de bron en/of leeftijd van het zuur. De methode wordt niet aanbevolen. Water kan worden verwijderd door toevoeging van trifluorazijnzuur anhydride (0,05%, om het watergehalte te verminderen) en distilleren. . Het kan worden gerefluxed en gedistilleerd uit P2O5. Het wordt verder gezuiverd door fractionele kristallisatie door gedeeltelijke bevriezing en opnieuw gedestilleerd. Zeer giftige damp. Werk in een efficiënte dampkap.
onverenigbaarheden
door het mengen van trifluorazijnzuur en water ontstaat aanzienlijke warmte.
afvalverwijdering
Trifluorazijnzuur en afvalmateriaal dat deze stof bevat, MOETEN in een geschikte container worden geplaatst, duidelijk worden geëtiketteerd en worden behandeld volgens de richtlijnen voor afvalverwijdering van uw instelling.