Brady verscheen voor het eerst op de nationale televisie als een terugkerende deelnemer aan de sketch comedy competition Kwik Witz van 1996 tot 1999, verscheen het vaakst als partners met Frank Maciel. Brady was een van de improvisatietheaterartiesten in de originele (Britse) versie van Whose Line Is It Anyway?, samen met Ryan Stiles, Colin Mochrie, en host Clive Anderson in 1998 toen het laatste seizoen werd gefilmd in Hollywood, waarna hij werd een regelmatige op de Amerikaanse versie, gehost door Drew Carey, die zijn eerste stateside televisie blootstelling was.in 2003 won Brady een Primetime Emmy Award voor Outstanding Individual Performance in a Variety or Music Program voor zijn werk aan de show, de enige persoon die de prijs won voor een televisieserie, in tegenstelling tot een special, sinds Dana Carvey in 1993.hij ging op ster in zijn eigen ABC variety show in 2001, de Wayne Brady Show, en een daytime talkshow met dezelfde naam in 2002, die duurde twee seizoenen en won vier Daytime Emmy Awards, waarvan twee ging naar Brady voor Outstanding talkshow Host. Brady gast-starred op de Drew Carey Show in 1999 en 2000 om deel te nemen aan” Drew Live “en”Drew Live II”. Op de show, Brady speelde verschillende games uit wiens lijn is het toch? met andere personages.in 2004 trad Brady toe tot de Broadway revival van Chicago, met de rol van advocaat Billy Flynn. Hij verscheen kort in de laatste aflevering van de 2004 seizoen van de komedie Reno 911!. Hij was te gast in de Sci Fi Channel ’s hitserie Stargate SG-1 als Trelak, the first prime of Goa’ uld System Lord Ares. Hij maakte een verschijning op Chappelle ‘ S Show, prenten de draak met zijn piepende-schone persona.
Brady schreef en zong het themalied voor Disney ‘ s animatieserie The Weekenders. In 2005 zong en nam hij Jim Brickman ‘ s Originele Disney song “Beautiful” op (een cover van All-4-One ‘ S hit “Beautiful As You” uit 2002) en de kerstversie.in 2006 werd Brady gastheer van TV Land ‘S That’ s What I ‘ m Talking About, een talkshow over de rol van Afro-Amerikanen in de entertainmentindustrie. Van 29 augustus tot 29 September 2006 presenteerde Brady de Fox show Celebrity Duets.Brady maakte verschillende gastoptredens in de CBS-sitcom How I Met Your Mother, waarin hij James Stinson speelde, de homoseksuele broer van Neil Patrick Harris ‘ personage Barney Stinson. Brady verscheen ook als gastster voor de MTV-show Wild ‘ N Out en leende zijn stem aan de Adult Swim show Robot Chicken.
Brady gast-starred in de CBC komedie krijgen samen beroemde naast zijn Whose Line is It Anyway? costar Colin Mochrie. Hij verscheen in de aflevering “You Don’ t Know Jack” van de tv-show Dirt en gast-starred op 30 Rock als Steven Black, Liz Lemon ‘ s date voor de Source Awards. Hij was mede-gastheer van de kortstondige VH1-show Vinyl Justice in 1998. In 2007, Hij speelde in de ABC Family film The List. Hij speelde in Flirt, een komedie pilot die niet werd opgepikt door het netwerk.Brady gastrol als Julius Rock ’s begaafde jongere broer, Louis, in de sitcom Everybody Hates Chris, en presenteerde een zingende spelshow genaamd Don’ t Forget the Lyrics! op Fox tot de annulering in juni 2009. Hij speelde “Wayne Brady: Making $%!^ Up ” in het Venetian Hotel in Las Vegas, Nevada vier nachten per week.
hij verscheen in twee afleveringen van Kevin Hill. Brady ‘ s debuutalbum werd uitgebracht op 16 September 2008. Brady ’s versie van Sam Cooke’ s “A Change is Gonna Come” leverde hem een Grammy Award nominatie op in de beste traditionele R&B Vocal Performance categorie.Brady begon in oktober 2009 met het hosten van een bijgewerkte versie van de spelshow Let ‘ s Make a Deal voor CBS, die opgenomen werd in het Tropicana Resort And Casino in Las Vegas en momenteel in Los Angeles. De show verving de soap Guiding Light, die zijn lange termijn eindigde. De originele presentator van Let ‘ s Make a Deal was Monty Hall, die tot zijn dood in 2017 als adviseur voor de nieuwe show diende. Drew Carey host momenteel the Price is Right, en dus, beide spel shows in de CBS daytime lineup (vanaf September 2019) houden het onderscheid van wordt gehost door een alumnus van wie lijn is het toch?Brady was de gast gastheer op de Mei 3, 2010, aflevering van WWE Raw, waar hij was betrokken bij een in-ringsegment met Edge en Randy Orton, uiteindelijk krijgen RKO ‘ D door Orton. Later dat jaar, in Augustus, Brady speelde Tom Collins in een geënsceneerde productie van Rent at the Hollywood Bowl. De productie werd geregisseerd door Neil Patrick Harris.Brady verscheen samen met Let ‘ s Make a Deal omroeper Jonathan Mangum in twee afleveringen van Fast and Loose, een improvisatieserie op BBC2 gehost door Hugh Dennis, in januari 2011. Samen met Holly Robinson Peete presenteerde hij de 42e jaarlijkse NAACP Image Awards op 4 maart 2011.op mei 3, 2011, Hij verscheen op Dancing With The Stars als de lead performer in een eerbetoon aan James Brown, het vieren van wat zou zijn Brown ’s 78e verjaardag in de Macy’ s Stars of Dance segment. Hij was ook een speciale gast van Drew Carey ‘ s Improv-a-Ganza op GSN.in 2011 maakte Brady een cameo in het nummer “Dedication To My Ex (Miss That)” van Lloyd, met Lil Wayne en Andre 3000. Hij verscheen als een speciale gastster in de Maart 14, 2012, aflevering van de TV-serie Psych.Brady speelde in de 2012 ABC improvisatie comedy serie Trust Us with Your Life en keerde terug voor de CW ‘ s revival van Whose Line Is It Anyway? in de zomer van 2013.Brady heeft een gastrol als Don in de Phineas And Ferb episode “Where’ s Pinky? op 7 juni 2013, en van 9 tot 13 februari 2015, gast-gehost The Late Late Show op CBS.In November 2015 verving Brady Billy Porter als Lola in Kinky Boots op Broadway tot maart 2016.van 17 januari tot 9 April 2017 speelde Brady de hoofdrol van Aaron Burr in de theaterproductie van Hamilton in Chicago.in 2018, Brady begon een terugkerende rol in de sci-fi drama kolonie als Everett Kynes, de beheerder van de Seattle kolonie en maker van een algoritme gebruikt in het sorteren en identificeren van mensen.op 29 April 2018 won Brady voor het eerst de Daytime Emmy Award voor Outstanding Game Show Host voor Let ‘ s Make A Deal, na zeven eerdere nominaties.In November 2018 verscheen Brady als Dr. Reese Buckingham In The Bold and the Beautiful.op Oktober 10, 2019, hij werd gekenmerkt in een 30 minuten durende YouTube-documentaire gemaakt door SoulPancake in samenwerking met Funny or Die waarin een verscheidenheid van komieken bespreken geestelijke gezondheid genaamd lachen zaken.op 18 December 2019 werd hij uitgeroepen tot winnaar van het tweede seizoen van de Masked Singer, waarin hij “Fox”speelde.vanaf 2020 speelt Brady een terugkerende rol in het derde seizoen van de CW superheldenserie Black Lightning als het DC Comics personage Tyson Sykes / Gravedigger. Er werd ook aangekondigd dat hij een reality competition show op BYU TV genaamd Wayne Brady ‘ s Comedy IQ had gemaakt, waarin tieners vaardigheden zou worden onderwezen en concurreren in wekelijkse uitdagingen.Brady verscheen later als gastpanelist in seizoen vier van The Masked Singer, waar hij ook Maroon 5 ‘ S “Memories” zong als “Mr.TV” aan het begin van de zesde aflevering.op 28 December 2020 werd aangekondigd dat Brady als Django zou spelen in een benefietconcertpresentatie van Ratatouille the Musical, een internetmeme die ontstond op TikTok, geïnspireerd door de Disney/Pixar film uit 2007. Het concert werd exclusief uitgezonden op TodayTix op 1 januari 2021 en haalde meer dan 1 miljoen dollar op voor het Actors Fund.