stel dat je deze alkylhalide hebt en alle producten van een E2 reactie moet bepalen wanneer deze behandeld wordt met een sterke base zoals natriumethooxide.
onthoud in E2 reacties, gaan we eerst Alle β-hydrogenen identificeren en de eliminatieproducten tekenen op basis van elke set van deze β-hydrogenen. In dit geval hebben we β-waterstof aan de rechterkant van de leaving group (Br) en op de twee methylgroepen.
Eén product zal dus het alkeen zijn met de dubbele binding in het midden:
aan de andere kant geven de waterstofstoffen op elke methylgroep dezelfde alkeen omdat ze gelijkwaardig zijn zoals bevestigd door het symmetrievlak en de structuur van de alkenen:
interessant is dat slechts één van deze twee alkenen het belangrijkste product is. De verhouding is ongeveer 80: 20 ten gunste van de meer gesubstitueerde alkeen:
de reden hiervoor is de stabiliteit van de alkenen. Vergeet niet dat de meer gesubstitueerde alkenen stabieler zijn. Het toevoegen van groepen op de dubbele binding verhoogt de stabiliteit van het alkeen:
nu kunnen we zien dat het een mengsel is van een trisubstituted alkeen met een disubstituted alkeen en het trisubstituted alkeen is het belangrijkste product van deze eliminatiereactie:
dus, het meer gesubstitueerde alkeen is het belangrijkste product van E2 eliminatie vanwege zijn hogere stabiliteit.de Russische chemicus Alexander Zaitsev was de eerste die dit patroon waarnam en de reactie is naar hem vernoemd. De regel van Zaitsev stelt dat in een eliminatiereactie, het meer gesubstitueerde alkeen het belangrijkste product is.
De regel van Zaitsev wordt niet altijd gevolgd in E2-reacties.
bijvoorbeeld, als we dezelfde alkylhalide behandelen met een sterisch gehinderd base (groot/omvangrijk) zoals bijvoorbeeld het kalium-tert-butoxide, zien we de tegenovergestelde trend. Het minder gesubstitueerde alkeen is het belangrijkste product, ondanks het feit dat het minder stabiel is.
Dit is bekend als de Hoffman ‘ s rule die stelt dat als we de alkylhalide (of andere geschikte substraten) behandelen met een sterke sterisch gehinderd base, het belangrijkste product het minder gesubstitueerde alkeen zal zijn.
de reden hiervoor is dat het voor de omvangrijke basis gemakkelijker is om toegang te krijgen tot de protonen die niet gehinderd worden door andere koolstof.
en omdat de protonen van de methylgroepen toegankelijker zijn dan de protonen van de CH2-groep, vormt het minder gesubstitueerde alkeen sneller en is het belangrijkste product in dit geval.
dus, om samen te vatten, als je het meer gesubstitueerde alkeen nodig hebt, gebruik dan een sterisch niet-gehinderd base.
als het moer-gesubstitueerde alkeen het doel is, gebruik dan een sterisch gehinderd base.
de meest voorkomende sterisch gehinderd en niet-gehinderd basen zijn hierboven weergegeven.
deze twee regels zijn zeer toepasbaar in organische synthese omdat ze het mogelijk maken om te controleren wat alkeen we willen synthetiseren. En deze alkenen kunnen verder worden gebruikt voor het bereiden van andere producten.
Regioselectiviteit van E2-reactie
de regels van Zaitsev en Hoffman tonen het principe van regioselectiviteit bij eliminatiereacties aan.
Regioselectief betekent dat de reactie selectief één regioisomeer produceert als het belangrijkste product. De twee alkenen zijn regioisomeren omdat de dubbele bindingen zich in verschillende regio ‘ s bevinden. Dat is een manier om dit te onthouden, maar merk ook op dat de alkenen constitutionele isomeren zijn. Dus regioselectiviteit is de geprefereerde vorming van één constitutionele isomeer.