Kristol był kluczem do porażki Clinton health care plan z 1993 roku. W pierwszym z wielu notatek strategicznych napisanych dla republikańskich decydentów, Kristol powiedział, że partia powinna „zabić”, a nie zmienić plan opieki zdrowotnej Prezydenta Clintona. W późniejszym memorandum użyto sformułowania” nie ma kryzysu w opiece zdrowotnej”, którego lider mniejszości w Senacie Bob Dole użył w swojej odpowiedzi na orędzie Clintona o stanie Unii w 1994 roku.
Kristol był czołowym zwolennikiem wojny w Iraku. W 1998 dołączył do innych analityków polityki zagranicznej, wysyłając list do Prezydenta Clintona, wzywający do silniejszej postawy wobec Iraku. Kristol argumentował, że Saddam Husajn stanowi poważne zagrożenie dla Stanów Zjednoczonych i ich sojuszników: „jedyną akceptowalną strategią jest taka, która eliminuje możliwość, że Irak będzie w stanie użyć lub zagrozić użyciem broni masowego rażenia. W najbliższym czasie oznacza to gotowość do podjęcia działań wojskowych, gdyż dyplomacja wyraźnie zawodzi. W dłuższej perspektywie oznacza to odsunięcie Saddama Husajna i jego reżimu od władzy. To teraz musi stać się celem amerykańskiej polityki zagranicznej.”
w wyborach prezydenckich w 2000 roku Kristol poparł Johna McCaina. Odpowiadając na pytanie reportera PBS o republikańskie prawybory, powiedział: „Nie. Nie miałem nic przeciwko gubernatorowi Bushowi. Wolałem McCaina. Powodem, dla którego wolałem McCaina, było jego przywództwo w polityce zagranicznej.”
Po tym, jak administracja Busha rozwinęła swoją odpowiedź na ataki z 11 września 2001 roku, Kristol powiedział: „byliśmy obecni w bardzo niezwykłym momencie, w tworzeniu nowej amerykańskiej polityki zagranicznej.”Kristol gorąco poparł decyzję administracji Busha o rozpoczęciu wojny z Irakiem. W 2003 roku wraz z Lawrence ’ em Kaplanem napisał wojnę o Irak, w której opisał powody usunięcia Saddama. Kristol odrzucił porównania do Wietnamu i przewidział „wojnę dwumiesięczną, a nie wojnę ośmioletnią” podczas wystąpienia 28 marca C-SPAN.
gdy sytuacja wojskowa w Iraku zaczęła się pogarszać w 2004 roku, Kristol argumentował za wzrostem liczby amerykańskich żołnierzy w Iraku. Napisał również op-ed ostro krytykując Sekretarza Obrony Stanów Zjednoczonych Donalda Rumsfelda, mówiąc, że „beztrosko uniknął odpowiedzialności” za błędy w planowaniu wojny w Iraku, w tym niewystarczający poziom wojsk. We wrześniu 2006 r. wraz z komentatorem Richem Lowrym napisał: „nie ma żadnej tajemnicy, co może mieć decydujący wpływ na bitwę o Bagdad: amerykańskie wojska.”
był to jeden z pierwszych wezwań do tego, co stało się wybuchem wojny w Iraku w 2007 roku cztery miesiące później. W grudniu 2008 Kristol napisał, że wzrost był „przeciwny w tym czasie przez ogromną większość ekspertów polityki zagranicznej, ekspertów i pontyfikatorów”, ale „większość z nich — i człowiek, który większość z nich jest szczęśliwy wygrał wybory, Barack Obama – teraz uznaje sukces tego wzrostu.”
Kristol był jednym z wielu konserwatystów, którzy publicznie sprzeciwili się drugiej nominacji Busha do Sądu Najwyższego USA, Harriet Miers. „Jestem rozczarowany, przygnębiony i zdemoralizowany” – powiedział o Miers. – Bardzo trudno jest uniknąć wniosku, że prezydent Bush odstąpił od walki o konstytucyjną filozofię. Miers jest niewątpliwie przyzwoitą i kompetentną osobą. Jej wybór będzie jednak nieuchronnie oceniany jako odzwierciedlający połączenie kumoterstwa i kapitulacji ze strony prezydenta.”
był zdecydowanym zwolennikiem wojny w Libanie w 2006 roku, stwierdzając, że wojna jest” naszą wojną też”, odnosząc się do Stanów Zjednoczonych.
Kristol był gorącym promotorem Sarah Palin, opowiadając się za jej wyborem na kandydatkę Johna McCaina w wyborach prezydenckich w Stanach Zjednoczonych w 2008 roku, na miesiące przed wyborem McCaina. Jednak później odwołał swoje poparcie dla niej, mówiąc: „Jestem całkowicie skłonny powiedzieć, że biorąc pod uwagę to, co teraz o niej wiem, nie byłaby dobrym wiceprezydentem.”
w odpowiedzi na irański program nuklearny Kristol poparł silne sankcje. W czerwcu 2006 roku, u szczytu wojny w Libanie, zasugerował: „możemy rozważyć przeciwdziałanie temu aktowi irańskiej agresji za pomocą wojskowego ataku na Irańskie obiekty jądrowe. Po co czekać?”
w 2010 roku Kristol skrytykował administrację Obamy i szefa Sztabu admirała Mike ’ a Mullena za niesłuszne podejście do Iranu. Napisał: – Prawdziwe pytanie brzmi, jaka forma niestabilności byłaby bardziej niebezpieczna-spowodowana przez ten irański rząd bronią jądrową lub spowodowana przez atakowanie programu broni jądrowej tego rządu. Nadszedł czas na poważną debatę na temat wyboru pomiędzy tymi dwoma rodzajami destabilizacji, zamiast po prostu odmawiać konfrontacji z wyborem.”
w aferze z 2010 roku dyplomatyczne Kable WikiLeaks, Kristol wypowiedział się zdecydowanie przeciwko organizacji i zasugerował użycie „naszych różnych aktywów do nękania, porwania lub zneutralizowania Juliana Assange’ a i jego współpracowników, gdziekolwiek są.”W marcu 2011 roku napisał artykuł w Tygodniku Standard, argumentując, że interwencje wojskowe Stanów Zjednoczonych w krajach muzułmańskich (w tym wojna w Zatoce Perskiej, wojna w Kosowie, wojna w Afganistanie i wojna w Iraku) nie powinny być klasyfikowane jako „inwazje”, ale raczej jako „wyzwolenia.- Kristol poparł decyzję prezydenta Baracka Obamy o interwencję w libijskiej wojnie domowej w 2011 roku i wezwał kolegów konserwatystów do wsparcia tej akcji.
w 2017 roku Kristol powiedział „w wolnym społeczeństwie, kapitalistycznym społeczeństwie, po dwóch, trzech, czterech pokoleniach ciężkiej pracy, każdy staje się dekadencki, leniwy, zepsuty, cokolwiek” i ” słuchaj, szczerze mówiąc, jeśli sprawy są tak złe, jak mówisz z białą klasą robotniczą, nie chcesz zatrudnić nowych Amerykanów?”. Kristol zasugerował, że rozwiązaniem jest większa imigracja do USA.