Fletcher mieszka w Signal Hill w Kalifornii. Wcześniej był żonaty ze swoją licealną ukochaną, z którą miał dzieci. Małżeństwo zakończyło się na początku lat 90., a później poślubił kobietę, którą poznał podczas pracy na poczcie. W 1995 roku urodziło im się dziecko o imieniu Samson. W sumie on i jego żona mają siedmioro dzieci.
w 2001 roku Fletcher otrzymał telefon od swojego lekarza w sprawie nadciśnienia tętniczego i tego, jak może to zagrażać życiu. Jego ciało zostało poważnie ranne i został niepełnosprawny w wieku 42 lat. W 2004 jego matka zmarła na zastoinową niewydolność serca. W następnym roku został przyjęty do szpitala w Long Beach w Kalifornii; stamtąd został przewieziony do UCI Medical Center for open-heart surgery. Odziedziczył po matce chorobę serca, która mocno wpłynęła na jego życie; jego matka i całe dziewięcioro rodzeństwa zmarło z powodu problemów z sercem. W 2005 przeszedł ratującą życie operację na otwartym sercu. W odcinku Joe Rogan Experience ujawnił, że w czerwcu 2017 roku doznał kolejnego zawału serca i miał nadzieję dostać się na listę oczekujących na przeszczep serca. 5 maja 2018 roku ogłosił za pośrednictwem Twittera, że znaleziono dla niego serce. Następnego dnia przeszedł operację przeszczepu serca, która trwała ponad 11 godzin.