pod koniec lat 50.i na początku lat 60. Wilson regularnie koncertował w klubach nocnych z czarną klientelą w tzw. „Chitlin’ Circuit”.”W latach 60. Wilson regularnie występował w Apollo Theater w Harlemie. Nieoczekiwana przerwa nadeszła w 1965 roku, kiedy komik Redd Foxx był gościem Tonight Show i gospodarz Johnny Carson zapytał go, kto był najzabawniejszym komikiem w tym czasie; Foxx odpowiedział: „Flip Wilson.”Carson następnie zarezerwował Wilsona, aby pojawił się w The Tonight Show i Wilson stał się ulubionym gościem w tym programie, jak również w Ed Sullivan Show. Wilson później wyróżnił Sullivana jako najlepszego zawodnika w karierze. Wilson pojawił się również gościnnie w wielu komediach telewizyjnych i różnych programach, takich jak Here ’ s Lucy (w której zagrał rolę „Prissy” w parodii Przeminęło z wiatrem z Lucille Ball jako Scarlett), Laugh-In I The Dean Martin Show, między innymi.
ciepła i ebullientowa osobowość Wilsona była zaraźliwa. Richard Pryor powiedział Wilsonowi: „jesteś jedynym wykonawcą, jakiego kiedykolwiek widziałem, który wchodzi na scenę i publiczność ma nadzieję, że ich polubisz.”
rutyna zatytułowana” Columbus”, pochodząca z albumu Cowboys and Colored People z 1967 roku, przyciągnęła uwagę hollywoodzkiego przemysłu. W tym fragmencie Wilson opowiada historię Krzysztofa Kolumba z anachronicznego zurbanizowanego punktu widzenia, w którym Kolumb przekonuje hiszpańskich monarchów do sfinansowania swojej podróży, zauważając, że odkrycie Ameryki oznacza, że może również odkryć Raya Charlesa. Słysząc to, Królowa „Isabel Johnson”, której głos jest wczesną wersją ostatecznej postaci Wilsona” Geraldine”, mówi, że” Chris „może mieć” tyle pieniędzy, ile chcesz, kochanie – znajdź Raya Charlesa!”Kiedy Kolumb odchodzi z doku, jest tam nietrzeźwa Isabella, świadcząca o tym, że Chris znajdzie Raya Charlesa!”
w 1970 roku Wilson zdobył Nagrodę Grammy za album komediowy The Devil Made Me Buy This Dress. Był również stałym członkiem obsady serialu Rowan & śmiech Martina. DePatie-Freleng Enterprises pojawił się w dwóch animowanych serialach: Clerow Wilson and The Miracle of P. S. 14 oraz Clerow Wilson ’ s Great Escape.
The Flip Wilson ShowEdit
w 1970 roku na antenie NBC zadebiutował serial Wilsona „The Flip Wilson show”. Występował w skeczach komediowych i był gospodarzem wielu afroamerykańskich artystów, w tym The Supremes, The Jackson Five, The Temptations, Gladys Knight & the Pips, komik Redd Foxx i koszykarz Bill Russell. Wszystkich gości przywitał „Flip Wilson Handshake”: cztery uderzenia ręką, dwa uderzenia łokciem, kończąc na dwóch uderzeniach biodrowych. George Carlin był jednym z autorów serialu, a Carlin również często pojawiał się w serialu, ponieważ obaj rozwijali satyrę Carlina na wiadomości-pogodę-sport. Do postaci Wilsona należał Wielebny Leroy, materialistyczny pastor „Kościoła tego, co się dzieje teraz”, oraz jego najpopularniejsza postać, Geraldine Jones, która często odnosiła się do swojego niewidzialnego chłopaka,” zabójcy”, i której linie” diabeł mnie zmusił”, a także” to, co widzisz, to, co dostajesz ” stały się krajowymi hasłami.
the Flip Wilson Show był emitowany przez 1974, generując wysokie oceny i popularność wśród widzów i zdobywając silne uznanie krytyków, z jedenastoma nominacjami do Nagrody Emmy podczas jego trwania, zdobywając dwie. Wilson zdobył również nagrodę Złotego Globu dla najlepszego aktora w serialu telewizyjnym.w 1970 roku Wilson wystąpił w filmach telewizyjnych i teatralnych, m.in. w „Uptown Saturday Night” I „The Fish that Saved Pittsburgh”. W 1976 roku wystąpił jako Fox w telewizyjnej adaptacji musicalu Pinokio, z Sandy Duncanem w roli tytułowej i Danny Kaye w roli Geppetto, z piosenkami kompozytora Billy ’ ego Barnesa.
w okresie marzec–lipiec 1984 roku Wilson gościł odrodzenie People are Funny. W latach 1985-1986 Wilson grał główną rolę w sitcomie CBS Charlie & Co. Dwa z jego ostatnich występów telewizyjnych to występy w Sitcoms Living Single w 1993 i The Drew Carey Show w 1996.