w swoim trzecim przesłuchaniu Bennett zdobyła rolę gwiazdy pop Cory Corman za swój debiut filmowy w komedii romantycznej z 2007 roku muzyka i słowa. Zaśpiewała kilka piosenek do ścieżki dźwiękowej filmu, w tym” Buddha ’ s Delight „I” Way Back into Love”; fragmenty piosenek” Entering Bootytown „i” Slam „są słyszane podczas scen koncertowych w filmie, a jej piosenka” Invincible ” gra podczas napisów końcowych. W tym samym roku podpisała kontrakt z wytwórnią 550 Music/NuSound Records (part Epic Records) i rozpoczęła pracę nad swoim debiutanckim albumem, choć jeden nigdy nie został wydany. Bennett zagrała swój pierwszy koncert na żywo w The Mint w Los Angeles 19 czerwca 2008 roku.
Mimo pomyślnego debiutu Bennett nie przebił się. Powiedziała w wywiadzie w czerwcu 2016: „to była dla mnie długa podróż. Każdy ma inną ścieżkę; myślę, że słyszysz ich wszystkich. Nie wiem, jak powszechne jest moje. Nie miałem długoterminowego planu ani celu. Przyjechałam do Los Angeles tylko ze snem. Nikt z mojej rodziny nigdy nie opuścił Ohio. W L. A. widziałem wiele talentów zmarnowanych przez strach. Szanse są naprawdę spore. Byłam trochę jak Dorothy podążająca żółtą ceglaną drogą. Tylko, że nie było dobrej czarownicy… Nic już nigdy nie przyszło tak łatwo . To był dobry początek-jestem wdzięczny za doświadczenie, ale chciałem więcej. Po tym filmie, odważyłem się z powrotem w ciemność, jak to często robią aktorzy. Byłem tym całkowicie pochłonięty. Zgubiłem się, spłukałem. Załamały mnie role, których nigdy nie miałem okazji zagrać, bo wiesz, jak to jest. Nawet kiedy filmowiec wskazał na mnie i powiedział: „Chcę cię umieścić w tym filmie”, to nigdy nie miało to miejsca z powodu finansowego aspektu naszej branży. Chyba nie nadawałem się na bank. Ale to trwało tak, powtarzało się przez wiele lat. Błagałem, walczyłem, walczyłem. Nie było innego wyjścia.
Po podpisaniu umowy na trzy zdjęcia z Warner Bros. (począwszy od muzyki i tekstów), Bennett następnie zagrała w jej drugim i trzecim filmie, The comedy College (2008) i horrorze supernatural The Haunting of Molly Hartley (2008). Również w 2008 roku wystąpiła w Marley & Me. W następnym roku Bennett zagrał główną rolę u boku Julii Stiles w krótkometrażowym filmie Shekhara Kapura Passage. Następnie zagrała rolę Julie Campbell w horrorze „Dziura” w reżyserii Joe Dantego. W 2010 roku pojawiła się w komedii fantasy „Kaboom” i dramacie „Arkadia zagubiona”. W lipcu 2010 roku Bennett został obsadzony w serialu kryminalnym FX Outlaw Country u boku Luke ’ a Grimesa, Mary Steenburgen i Johna Hawkesa. Pilot został nakręcony w 2010 roku przed przeróbką i powtórką w kwietniu 2011 roku. Pozostał w zawieszeniu do listopada 2011, kiedy to FX ogłosiło, że nie został wybrany do serii. Półtoragodzinny pilot został wyemitowany jako film telewizyjny 24 sierpnia 2012 roku.
Bennett następnie wylądował główną rolę w thrillerze Kristy (2014). Następnie wystąpiła w niezależnym filmie dramatycznym Zagubieni w białym mieście (2014) u boku Thomasa Dekkera i Boba Morleya. Również w 2014 roku Bennett zagrał w the Equalizer z Denzelem Washingtonem i Melissą Leo.
w 2015 roku Bennett zagrał w pierwszoosobowym filmie Hardcore Henry autorstwa Ilyi Naishuller. W 2016 roku wystąpiła jako Emma Cullen w Siedmiu wspaniałych Antoine’ a Fuqua, zagrała Megan Hipwell w wyreżyserowanej przez Tate Taylor adaptacji thrillera Paula Hawkins „Dziewczyna W pociągu” i zagrała aktorkę Mamie Murphy w komediodramacie Warrena Beatty ’ ego „zasady nie obowiązują”. Odpowiedzi na dwa pierwsze filmy były mieszane, natomiast trzeci był bardziej pozytywnie odbierany. Występy Bennetta były chwalone we wszystkich trzech. W 2017 roku Bennett zagrała Saskię Schumann w dramacie PTSD Jasona Halla Thank You for Your Service. Została również obsadzona w dramacie muzycznym Terrence 'a Malicka” Song to Song”, u boku Christiana Bale ’ a, ale jej sceny zostały później wycięte.
w 2019 roku zagrała i wyprodukowała thriller psychologiczny Jaskółka w reżyserii Carlosa Mirabelli-Davisa, obracający się wokół kobiety z picą. Światowa premiera filmu miała miejsce na Tribeca Film Festival w kwietniu 2019 roku, gdzie Bennett otrzymała nagrodę dla Najlepszej Aktorki. Jej występ w filmie otrzymał entuzjastyczne recenzje od krytyków, nazywając go” pitch-perfect”,” extraordinary „i”masterful”. W tym samym roku zagrała w Red Sea Diving Resort w reżyserii Gideona Raffa, u boku Chrisa Evansa.
w 2020 roku zagrała w dwóch adaptacjach powieści, thrillerze dramatycznym Diabeł cały czas w reżyserii Antonio Camposa, opartym na powieści o tym samym tytule; i Hillbilly Elegy w reżyserii Rona Howarda, oba dla Netflix.