heksan jest węglowodorem alkanowym o wzorze chemicznym CH3(CH2)4CH3 lub C6H14. Przedrostek ” hex ” odnosi się do jego sześciu węgli, podczas gdy końcówka „ane” wskazuje, że jego węgle są połączone pojedynczymi wiązaniami. Izomery heksanu są w dużej mierze niereaktywne i są często stosowane jako obojętny rozpuszczalnik w reakcjach organicznych, ponieważ są bardzo niepolarne. Są również powszechnymi składnikami benzyny i klejów stosowanych do butów, wyrobów skórzanych i pokryć dachowych. Ponadto jest stosowany w rozpuszczalnikach do ekstrakcji olejów do gotowania i jako środek czyszczący do produkcji obuwia, mebli i Tekstyliów. W laboratoriach heksan jest stosowany do ekstrakcji oleju i tłuszczu z wody i gleby przed oznaczeniem za pomocą analizy grawimetrycznej lub chromatografii gazowej.
izomery
heksan ma pięć izomerów:
- heksan, ch3ch2ch2ch2ch2ch3, prosty łańcuch sześciu atomów węgla.
- 2-metylopentan (Izoheksan), CH3CH(CH3)CH2CH2CH3, łańcuch pięciowęglowy z jedną gałęzią metylową na drugiej.
- 3-metylopentan, CH3CH2CH(CH3)CH2CH3, łańcuch pięciowęglowy z jedną gałązką metylową na trzeciej.
- 2,3-Dimetylobutan, CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3, łańcuch czterosuwowy z jedną gałęzią metylową na drugim i trzecim.
- 2,2-Dimetylobutan (neoheksan), CH3C(CH3)2ch2ch3, łańcuch czterosuwowy z dwiema gałęziami metylowymi na drugim.
produkcja
heksan powstaje w wyniku rafinacji ropy naftowej. Dokładny skład frakcji zależy w dużej mierze od źródła ropy naftowej (surowej lub reformowanej) i ograniczeń rafinacji. Produktem przemysłowym (zwykle około 50% wagowych izomeru prostołańcuchowego)jest frakcja wrząca w temperaturze 65-70 °C.
toksyczność
Ostra toksyczność heksanu jest stosunkowo niska, chociaż jest to łagodny środek znieczulający. Wdychanie dużych stężeń wywołuje najpierw stan łagodnej euforii, a następnie senność z bólami głowy i nudnościami.
przewlekłe zatrucie heksanem zaobserwowano u osób nadużywających rozpuszczalników rekreacyjnych oraz u pracowników w przemyśle obuwniczym, renowacji mebli i budownictwie samochodowym. Początkowe objawy to mrowienie i skurcze rąk i nóg, a następnie ogólne osłabienie mięśni. W ciężkich przypadkach obserwuje się zanik mięśni szkieletowych, wraz z utratą koordynacji i problemami z widzeniem.
toksyczność neuropatyczna n-heksanu u ludzi jest dobrze znana; przypadki polineuropatii Zwykle występowały u ludzi chronicznie narażonych na stężenie n-heksanu w zakresie od 400 do 600 ppm, przy sporadycznej ekspozycji do 2500 ppm. Nietypowa toksyczność n-heksanu (w porównaniu z innymi alkanami) spowodowała, że przemysł chemiczny, w miarę możliwości, zrezygnował z n-heksanu na rzecz N-heptanu.
podobne objawy obserwuje się w modelach zwierzęcych. Są one związane z degeneracją obwodowego układu nerwowego (i ostatecznie ośrodkowego układu nerwowego), począwszy od dystalnych części dłuższych i szerszych aksonów nerwowych. Toksyczność nie wynika z samego heksanu, ale z jednego z jego metabolitów, heksano-2,5-dionu. Uważa się, że reaguje on z grupą aminową łańcucha bocznego reszt lizyny w białkach, powodując sieciowanie i utratę funkcji białka.
skutki zatrucia heksanem u ludzi są niepewne. W 1994 r.n-heksan został wpisany na listę substancji chemicznych w wykazie substancji toksycznych. W drugiej połowie XX i na początku XXI wieku do spalania heksanu przypisywano szereg wybuchów. W 2001 roku Stany Zjednoczone Agencja Ochrony Środowiska wydała rozporządzenia w sprawie kontroli emisji heksanu ze względu na jego potencjalne właściwości rakotwórcze i obawy środowiskowe.