kariera aktorska Benwarda rozpoczęła się, gdy w 2002 roku dostał rolę w filmie We Were Soldiers jako David Moore. Jego sukces wzrósł w 2006 roku, kiedy zagrał Billy ’ ego Forrestera w filmie Jak jeść smażone robaki, za który zdobył nagrodę Young Artist Award w kategorii najlepszy młody zespół w filmie fabularnym.
zagrał również 14-letniego Charliego Tuttle ’ a w filmie z Disney Channel Minutemen, 14-letniego Alana w Dear John oraz małego chłopca, który pomaga maltretowanej dziewczynie w teledysku „betonowy Anioł” Martina McBride. Pierwszy album benwarda, Let Your Love Out, ukazał się 5 stycznia 2009 roku i zawierał pięć piosenek.
przez krótki czas koncertował również z chrześcijańską grupą iShine LIVE, gdzie śpiewał swoją muzykę na koncertach. Wytwórnia płytowa, która podpisała z nim kontrakt, nazywa się In Crowd Productions, której współautorami są Hilary Duff z Indii.Arie, Backstreet Boys, Mat Kearney, Death Cab for Cutie i Jonas Brothers.
występował również w różnych reklamach, w tym Nintendo, McDonald ’ s, Willy Wonka, American Express i Hamburger Helper. Zagrał także rolę „Nicky” w „Mostly Ghostly” i zagrał Stevie Dewberry w filmie „Because of Winn-Dixie”. Zagrał także w Disney Channel Original Movie dziewczyna kontra potwór jako Ryan Dean, miłosny interes Skylar Lewis (Olivia Holt).
Benward miał również powracającą rolę Matthew Pearsona, byłego chłopaka Emily Hobbs (Ryan Newman) w filmie See Dad Run. Był w filmie Cloud 9 z Disney Channel z Liv i Maddie gwiazda Dove Cameron i pojawił się jako Beau, zainteresowanie miłości Teddy, w sześciu odcinkach Good Luck Charlie, łącząc go z jego Minutemen co gwiazda Jason Dolley. Pojawił się jako Thor w premierze trzeciego sezonu serialu Disney Channel Girl Meets World.