megalopolis jest znane ze starożytnych ruin położonych na północny zachód od centrum miasta, na obu brzegach rzeki Elisson. W ruinach znajduje się starożytny teatr, który kiedyś pomieścić do 20,000 ludzi i miał 30 m (98 stóp) wysokości. Inne zabytki to Thersileon z 67 filarami i świątynią (11,5 m × 5 m lub 38 ft × 16 ft). Herodot relacjonował starożytne przekonanie, że obszar Megalopolis był polem bitwy Tytanomachów. Podstawą do tego była obecność złóż węgla brunatnego, które są podatne na zapalenie latem i mogą tygodniami dusić i palić ziemię (Zeus miał zabić Tytanów piorunami; patrz również poniżej), w połączeniu z obecnością kopalnych kości prehistorycznych słoni i nosorożców. Herodot informuje swoich czytelników, że kości „Tytanów” były eksponowane w różnych miejscach w okolicy co najmniej od V wieku p. n. e.
miasto zostało założone przez Synod składający się z dwudziestu do czterdziestu sąsiednich społeczności w latach 371-368 p. n. e.przez Ligę Arkadyjską w celu utworzenia politycznej przeciwwagi dla Sparty. Megalopolis było członkiem Ligi Arkadyjskiej po jej założeniu aż do rozwiązania Federacji w 362 p. n. e. W 331 p. n. e.Megalopolis zostało najechane przez Spartan i doszło do bitwy z Macedończykami, którzy przybyli na pomoc Megalopolis. W 317 p. n. e.na początku ii Wojny diadochów, Polyperchon, nowy Regent Imperium macedońskiego, obległ Megalopolis, które stanęło po stronie jego wroga Cassandra. Oblężenie nie powiodło się. W 270 roku p. n. e. Aristodamosowi dobremu udało się przejąć kontrolę nad miastem jako tyran wspierany przez Macedonię. W 235 p. n. e.drugi tyran miasta, Lydiades, zrezygnował z kontroli nad polis i miasto stało się członkiem Ligi Achajskiej. W 222 p. n. e.spartański król Kleomenes III spalił miasto, ale zostało odbudowane w latach po zniszczeniach. Jako członek Ligi Achajskiej, Megalopolis miało ogromny wpływ na politykę federalną i było rodzinnym miastem kilku znaczących postaci Achajskich, takich jak Filopoemen, Lykortas i Polibius. Miasto pozostało zaludnione pod rządami Rzymian, ale w VI wieku zostało prawie całkowicie opuszczone. W czasach bizantyjskich, a później także osmańskich, miasto na tym samym miejscu nazywało się Sináno (Σινάνο). Został przemianowany na Megalopoli po greckiej wojnie o niepodległość.