zadebiutowała w filmie telewizyjnym Love, Lies and Murder, grając nastolatkę Cinnamon Brown, która została zmuszona przez ojca do zabicia swojej żony i jej macochy, Lindy Brown. Początkowo miała wystąpić w roli Polly Pry w „Kanibalu” Treya Parkera i Matta Stone ’ A. Musical, ale Kelly została przekonana, aby tego nie zrobić przez swojego agenta z obawy, że może to potencjalnie zrujnować jej karierę i ostatecznie została zastąpiona przez Toddy Walters, choć nadal była zapisana w napisach końcowych pod jej Inicjałami ” M. K.”jako” The Dropout”. Następnie zagrała małe role w filmach The Boy Who Cried Bitch, Hi-Life i Billy Bathgate, zanim została obsadzona jako Donna Hayward w Twin Peaks: Fire Walk with Me. Na ten film poszła do domu i dostała pozwolenie od księdza z powodu wyraźnej sceny seksu. W tym samym roku zagrała u boku D. B. Sweeneya w komedii romantycznej The Cutting Edge i zagrała dwie role u boku Roberta Downeya Jr.w Chaplinie. Według wywiadu z TV Guide, przed przejęciem roli w Daybreak, Kelly po raz kolejny poprosiła księdza o radę: „Będąc katolikiem, zastanawiałem się, czy nie byłoby wbrew mojej religii grać dziewczynę, która uprawia seks przedmałżeński.”Ksiądz jej powiedział” było w porządku, o ile moje artystyczne intencje były prawdziwe i nie robiłem tego dla rozgłosu ani dla pieniędzy.”
od tego czasu pojawiła się w filmach z wyróżnieniem, mała Odessa, krawat, który wiąże i niebezpieczna piękność, a także użyczyła dorosłego głosu Nali w filmach Disneya: Król Lew, Król Lew II: Duma Simby i Król Lew 1½. W swojej niezależnej karierze filmowej Kelly miała główną rolę aktywistki Dorothy Day w rozrywkowych Aniołach: Dorothy Day Story i wystąpił u boku Glenna Close w Safety of Objects. Zagrała Helen Keller w filmie „poniedziałek po cudzie”, który został wyemitowany 15 listopada 1998 roku na antenie CBS.
Kelly zagrała w dramacie CBS to Have & aby trzymać naprzeciwko Jasona Beghe przed zagraniem Mandy Hampton w pierwszym sezonie West Wing. W 2003 roku Kelly zaczęła grać samotną matkę Karen Roe w serialu dla nastolatków One Tree Hill. Wyreżyserowała także dwa odcinki serialu: „Resolve „(2007) i” i spał with Someone in Fall Out Boy and All I Got Was this Stupid Song Written About Me ” (2006). W piątym sezonie przestała być stałym członkiem obsady, ale wystąpiła gościnnie w setnym odcinku i finale szóstego sezonu. Występowała gościnnie w serialach takich jak Heroes, Law & Order, oraz Numb3rs. Kelly pojawiła się również w filmach Remember the Daze, a Smile as Big as the Moon, Taken Back: Finding Haley i Girl in The Bunker.