pierwsza Biała osada w hrabstwie Robertson została założona przez Thomasa Kilgore ’ a, który przybył tam w 1778 roku, zdobywając ziemię i budując stację w 1779 roku w pobliżu dzisiejszego Cross Plains. Przed powstaniem stanu obszar ten należał do hrabstwa Mero i nosił nazwę Hrabstwa Tennessee, położonego na północ od Nashville na granicy z Kentucky.
jednym z pierwszych aktów nowego stanu było nadanie nazwy hrabstwu Tennessee na własny użytek i podzielenie tego hrabstwa na Hrabstwa Robertson i Montgomery. Hrabstwo Robertson wzięło swoją nazwę od generała Jamesa Robertsona, często nazywanego „ojcem środkowego Tennessee”. Hrabstwo Robertson, utworzone przez Zgromadzenie Ogólne 9 kwietnia 1796 roku, obejmowało 477 mil kwadratowych i obejmowało 304 640 akrów.
the enabling act, który stworzył nowe Hrabstwo mianował komisarzy i polecił im ustanowienie systemu rządów hrabstwa i „zwolnić i wyznaczyć miejsce, najbardziej centryczne i wygodne w hrabstwie Robertson, w celu wzniesienia więzienia i zapasów sądu.”W 1798 roku Thomas Johnson zbadał i ułożył siedzibę hrabstwa Springfield, a działki sprzedano za osiem dolarów.
mieszkańcy zaczęli tworzyć kościoły i szkoły niemal natychmiast po przybyciu na te tereny. Red River Baptist Church w Adams został utworzony 25 lipca 1791, a w 1798 Mt. Zorganizowano Kościół Metodystyczny Syjon. Oba są dziś aktywnymi kościołami. Tradycja głosi, że Robert Black założył pierwszą szkołę w okolicy na widłach siarki w 1789 roku, a Thomas Mosby również nauczał w tej okolicy przed 1796 rokiem.
w pierwszej połowie XIX wieku Hrabstwo Robertson rozrosło się ze słabo zaludnionej społeczności przygranicznej liczącej 4228 osób do społeczeństwa liczącego ponad 16 000 osób. Większość wczesnych białych osadników na tym obszarze była pochodzenia angielskiego lub szkocko-irlandzkiego, chociaż istniały również kontyngenty ludzi, których pochodzenie leżało w państwach niemieckich i innych krajach Europy Zachodniej. Kilku osadników sprowadziło ze sobą niewolników, a niewielki kontyngent wolnych Murzynów mieszkał w hrabstwie w 1790 roku. najwcześniejsze wzmianki o Afroamerykanach na tym obszarze pochodzą z 1789 roku. Jednak większość mieszkańców regionu nie korzystała z niewolniczej pracy.
Tytoń został wyhodowany do użytku osobistego i na sprzedaż niemal natychmiast po osiedleniu się w środkowym Tennessee. W 1820 r. tytoń, uprawa zależna w dużej mierze od niewolniczej pracy, stał się najważniejszą uprawą handlową w hrabstwie i pozostaje nią do dziś; w 1920 r. Hrabstwo Robertson było znane jako ” dom najlepszego na świecie ciemnego wypalanego tytoniu.”Kolejną ważną siłą gospodarczą hrabstwa była produkcja doskonałej whisky, przemysłu, który osiągnął swój szczyt w 1880 roku i zmarł wraz z prohibicją w 1909 roku. Springfield Woolen Mills została założona w 1903 roku jako pierwsza duża „fabryka” w hrabstwie.
Hrabstwo Robertson było okupowanym terytorium i podczas Wojny Secesyjnej w jego granicach nie stoczono większych bitew. Jednak obie armie przerzuciły ludzi i materiały, A konfederacki kawalerzysta John Hunt Morgan i jego łupieżcy zniszczyli części Edgefield i Kentucky Railroad, które przebiegały przez hrabstwo.
do 1910 roku liczba ludności hrabstwa wynosiła 25 466, w tym 6492 czarnoskórych. Życie większości mieszkańców wciąż obracało się wokół rytmu pracy w gospodarstwie. Brak możliwości ekonomicznych dla wielu młodych obywateli, czarno-białych i ciężar segregacji napędzał exodus ludzi z powiatu do dużych miast przemysłowych na północy od 1940 do początku 1970. od 1950 do dziś kilka firm produkcyjnych wzmocniły SEKTOR PRZEMYSŁOWY gospodarki hrabstwa, a obszar doświadczył niezrównanego wzrostu. Takie firmy obejmują produkty Frigidaire Home, Unarco Material Handling, Torby Datrek Professional i części Elektroniczne Cei Auto. W 2000 roku Frigidaire jest największym prywatnym pracodawcą hrabstwa, zatrudniającym 1550 pracowników. Część wzrostu nastąpił, gdy Interstates 65 i 24 połączyły Hrabstwo Robertson z Nashville. Nawet wraz z rozwojem przemysłu, Rolnictwo i tytoń nadal są ważnymi elementami w życiu gospodarczym, społecznym, kulturalnym i politycznym 54 433 mieszkańców hrabstwa, co wzrosło o 31 procent od 1990 roku.
Budynek Sądu Hrabstwa Robertson i Springfield Public Square znajdują się na liście National Register of Historic Places, wraz z trzynastoma innymi lokalizacjami w hrabstwie.