w poprzednich dwóch postach rozmawialiśmy o narysowaniu pierścieniowego Flipa konformacji krzeseł i wartości a (1,3-interakcje dwuosiowe). I dowiedzieliśmy się, że dla danego cykloheksanu konformator osiowy jest mniej stabilny niż odpowiedni konformator równikowy. Na przykład różnica energii osiowego i równikowego izopropylocykloheksanu wynosi 9,2 kJ/mol.
więc wybór bardziej stabilnej konformacji krzesła jest prosty, gdy na cykloheksanie jest tylko jedna grupa. Wystarczy znaleźć wartość energetyczną dla grupy osiowej:
jednak, jeśli na cykloheksanie jest więcej grup, musimy wziąć pod uwagę 1,3-dwuosiowe oddziaływanie wszystkich.
przykład: jaka jest najbardziej stabilna konformacja podstawionego cykloheksanu?
aby odpowiedzieć na to pytanie, musimy narysować dwie konformacje krzeseł i porównać Energie wszystkich grup osiowych na każdym konformatorze.
1. Numeruj pierścień i narysuj dowolną konformację związku:
2. Narysuj drugą konformację krzesła (Odwróć-sprawdź ten post, jeśli nie jesteś pewien):
i teraz stabilność: dla każdego konformatora krzesła dodaj energię wszystkich grup w pozycji osiowej.
w pierwszym konformatorze mamy dwie chloriny w pozycjach osiowych, więc całkowity szczep steryczny wynosi: