struktura krzesła

rysunek formy krzesła cykloalkanów (węglowodorów cyklicznych) jest sposobem na przedstawienie trójwymiarowego przedstawienia cząsteczki . W modelu fotela cykloheksanu węgle 1, 3 i 5 znajdują się powyżej płaszczyzny, a węgle 2, 4 i 6 znajdują się poniżej płaszczyzny. W tym potwierdzeniu wszystkie kąty wynoszą 110,9° – blisko idealnego kąta wiązania 109,5° dla alkanów, który jest idealnym kątem geometrii czworościennej. Każdy atom węgla w pierścieniu będzie miał przyłączony wodór lub podstawnik w położeniu równikowym lub osiowym. Równikowy to pozycja, w której podstawnik jest prostopadły do osi pierścienia. Osiowe to pozycja, w której podstawnik jest równoległy do osi pierścienia.

konformacja fotela typu flip-chair jest konwersją jednej konformacji fotela cykloheksanu na drugą poprzez obrót wokół pojedynczych wiązań węgiel-węgiel. Po odwróceniu krzesła pozycje osiowe stają się równikowe i odwrotnie. Cykloheksan może obracać się między dwoma konformacjami krzeseł. Jeśli nie ma podstawników (atomów niewodnych lub grup przyłączonych do pierścienia), obie formy będą miały taką samą energię. Po dodaniu podstawników, obie formy mogą nie mieć jednakowej energii, a cząsteczka spędzi więcej czasu w bardziej stabilnej konformacji krzemienia. Podstawniki w pozycji Równikowej zapewniają większą stabilność, ponieważ podstawniki osiowe, które są bliżej siebie, mają tendencję do niekorzystnego oddziaływania. Każdy podstawnik niewodorowy w położeniu osiowym na cykloheksanie wytworzy naprężenie steryczne z innymi grupami (w tym wodorem) w dowolnym innym położeniu osiowym po tej samej stronie płaszczyzny. Ten steryczny szczep nazywa się interakcjami 1,3-dwuosiowymi. Im większa grupa podstawnika, tym bardziej prawdopodobne jest, że znajduje się ona w pozycji Równikowej, aby ustabilizować krzemień i uniknąć interakcji 1,3-dwuosiowych.

Groups on a ring can exhibit cis and trans isomerism. Izomeryzm Cis-trans (lub cis-trans) występuje, gdy jedna z dwóch lub więcej cząsteczek ma ten sam wzór cząsteczkowy i strukturę wiązania, ale różnią się położeniem ich podstawników wokół sztywnej części cząsteczki. Izomeryzm Cis-trans może być wskazany w krześle za pomocą osiowych i równikowych pozycji postaci krzesła. Cykloalkany mogą zawierać podstawniki na dwóch węglach, które znajdują się po tej samej stronie lub po przeciwnych stronach pierścienia. Podstawniki po tej samej stronie są cis dla siebie, a podstawniki po przeciwnych stronach są trans dla siebie. Kiedy pierścień się przewraca, pozycje osiowe i równikowe będą się interkonwertywować, ale cis i trans nie zmienią się. Jeśli grupa znajduje się w jednej konformacji krzesła, będzie w drugiej konformacji krzesła.

konformacje cis-1,4-dimetylocykloheksanu mają jednakową stabilność, z jedną osiową i jedną Równikową grupą metylową w obu konformerach. Dwie równoważne konformacje krzeseł są w równowadze. W trans-1,4-dimetylocykloheksanie konformacja z obiema grupami metylowymi w pozycji Równikowej jest bardziej stabilna. Podczas gdy te konformery są również w równowadze, bardziej stabilna forma dominuje w tej równowadze.

oznaczenie cis/trans nie jest związane z równikowym lub osiowym położeniem podstawników . Oznaczanie równikowe / osiowe określa się przez położenie atomu węgla, do którego przyłączony jest podstawnik. Kiedy krzesło się przewróci, pozycja osiowa zostanie zmieniona, ale konformacja trans / cis pozostanie taka sama.