Definicja: co to jest Hofmann Rearangement?
przegrupowanie Hofmanna, znane również jako degradacja Hofmanna, jest reakcją pierwszorzędowego amidu z halogenem (chlorem lub bromem) w silnie zasadowym (wodorotlenku sodu lub potasu) środowisku wodnym w celu przekształcenia amidu w pierwszorzędową aminę. W wyniku reakcji następuje jedna degradacja węgla.
historia tej reakcji sięga 1881 roku, kiedy niemiecki chemik August Wilhelm von Hofmann zgłosił ją w gazecie.
przykład przegrupowania Hofmanna
Benzamid (pierwszorzędowy amid) reaguje z bromem (Br2) i wodnym wodorotlenkiem sodu (NaOH), tworząc anilinę (pierwszorzędowa Amina) i dwutlenek węgla (CO2) .
mechanizm zmiany układu Hofmanna
amid traktuje się bromem i wodnym wodorotlenkiem sodu (NaOH). Po podgrzaniu powstaje pośredni izocyjanian, który nie jest izolowany. Po dodaniu wody izocyjanian traci dwutlenek węgla i tworzy aminę .
zastosowanie zmiany układu Hofmanna
można wykorzystać do przygotować kwas antranilowy z ftalimidu. Kwas antranilowy ma szeroki zakres zastosowań przemysłowych, w tym przygotowanie perfum, barwników azowych i sacharyny – sztucznego słodzika. Ta reakcja przegrupowania jest również stosowana do przekształcenia kwasu nikotynowego w 3-aminopirydynę .