Kristol foi a chave para a derrota do plano de saúde de Clinton de 1993. No primeiro do que se tornaria muitos memorandos de estratégia escritos para os políticos republicanos, Kristol disse que o partido deveria “matar”, não emendar, plano de saúde do Presidente Clinton. Um memorando posterior usou a frase “não há crise de saúde”, que o líder da Minoria do Senado Bob Dole usou em sua resposta ao discurso de Clinton sobre o estado da União em 1994.Kristol foi um dos principais proponentes da guerra do Iraque. Em 1998, juntou-se a outros analistas de política externa no envio de uma carta ao Presidente Clinton pedindo uma postura mais forte contra o Iraque. Kristol argumentou que Saddam Hussein representava uma grave ameaça para os Estados Unidos e seus aliados: “A única aceitável estratégia é aquela que elimina a possibilidade de que o Iraque será capaz de usar ou ameaçar usar armas de destruição em massa. A curto prazo, isto significa uma vontade de empreender uma acção militar, uma vez que a diplomacia está claramente a falhar. A longo prazo, significa retirar Saddam Hussein e o seu regime do poder. Isso tem agora de se tornar o objectivo da política externa americana.na eleição presidencial de 2000, Kristol apoiou John McCain. Respondendo a uma pergunta de um repórter da PBS sobre as primárias republicanas, ele disse: “não. Não tinha nada contra o governador Bush. Estava inclinado a preferir McCain. A razão pela qual eu estava inclinado a preferir McCain era a sua liderança em política externa.depois que a administração Bush desenvolveu sua resposta aos ataques de 11 de setembro de 2001, Kristol disse: “Nós acabamos de estar presentes em um momento muito incomum, a criação de uma nova política externa americana.”Kristol apoiou ardentemente a decisão da administração Bush de ir para a guerra com o Iraque. Em 2003, ele e Lawrence Kaplan escreveram a guerra contra o Iraque, na qual ele descreveu as razões para remover Saddam. Kristol rejeitou comparações com o Vietnã e previu uma “guerra de dois meses, não uma guerra de oito anos” durante uma aparição em 28 de Março.como a situação militar no Iraque começou a deteriorar-se em 2004, Kristol defendeu um aumento no número de tropas dos EUA no Iraque. Ele também escreveu um op-ed criticando fortemente o secretário de defesa dos Estados Unidos Donald Rumsfeld, dizendo que “breezily esquivou-se da responsabilidade” pelo planejamento de erros cometidos na guerra do Iraque, incluindo níveis insuficientes de tropas. Em setembro de 2006, ele e o comentarista Rich Lowry escreveram: “não há mistério sobre o que pode fazer a diferença crucial na batalha de Bagdá: as tropas americanas.”
esta foi uma das primeiras chamadas para o que se tornou a onda de tropas da guerra do Iraque de 2007 quatro meses depois. Em dezembro de 2008, Kristol escreveu que o aumento foi “a oposição na época pela grande maioria da política externa, peritos, especialistas, e pontificators”, mas que “a maioria deles — e o homem que a maioria deles são felizes ganhou a eleição, Barack Obama, agora reconhece o aumento do sucesso.”
Kristol foi um dos muitos conservadores a opor-se publicamente a segunda candidata do Supremo Tribunal dos Estados Unidos de Bush, Harriet Miers. “Estou desapontado, deprimido e desmoralizado”, disse ele sobre Miers. “É muito difícil evitar a conclusão de que o Presidente Bush vacilou de uma luta sobre a filosofia constitucional. Miers é sem dúvida uma pessoa decente e competente. Mas sua seleção será inevitavelmente julgada como refletindo uma combinação de cronismo e capitulação por parte do Presidente.ele foi um defensor da guerra do Líbano de 2006, afirmando que a guerra é “nossa guerra também”, referindo-se aos Estados Unidos.Kristol foi uma ardente Promotora de Sarah Palin, defendendo sua seleção como companheira de chapa de John McCain nas eleições presidenciais de 2008, meses antes de McCain escolhê-la. No entanto, ele mais tarde retratou seu apoio para ela, dizendo:: “Estou perfeitamente disposto a dizer que, dado o que agora sei sobre ela, ela não teria sido uma boa vice-presidente.em resposta ao programa nuclear do Irã, Kristol apoiou fortes sanções. Em junho de 2006, no auge da guerra do Líbano, ele sugeriu: “podemos considerar combater este ato de agressão iraniana com um ataque militar contra as instalações nucleares Iranianas. Porquê esperar?”
em 2010, Kristol criticou a administração Obama e o Presidente do Estado-Maior, Almirante Mike Mullen, por uma abordagem desagradável ao Irã. Ele escreveu: “A verdadeira questão é que forma de instabilidade seria mais perigosa-que seria causada por este governo iraniano com armas nucleares, ou que seria causada por atacar o programa de armas nucleares desse governo. É hora de ter um debate sério sobre a escolha entre estes dois tipos de desestabilização, em vez de simplesmente se recusar a confrontar a escolha.”
In the 2010 affair surrounding the disclosure of U. S. telegramas diplomáticos de WikiLeaks, Kristol falou fortemente contra a organização e sugeriu o uso de “nossos vários recursos para assediar, raptar ou neutralizar Julian Assange e seus colaboradores, onde quer que eles estejam. Em Março de 2011, ele escreveu um editorial no semanário Standard argumentando que as intervenções militares dos Estados Unidos nos países muçulmanos (incluindo a guerra do Golfo, a guerra do Kosovo, A Guerra no Afeganistão e a guerra do Iraque) não devem ser classificadas como “invasões”, mas sim como “libertações”.”Kristol apoiou a decisão do Presidente Barack Obama de intervir na Guerra Civil Líbia em 2011 e exortou os colegas conservadores a apoiar a ação.
Em 2017 Kristol disse: “na sociedade livre, uma sociedade capitalista, depois de dois, três, quatro gerações de trabalho duro, todo mundo se torna decadente, preguiçoso, mimado, o que” e “Olhe, para ser totalmente honesto, se as coisas são tão ruins como você diz com o branco, de classe trabalhadora, não se pretende obter novo Americanos?”. Kristol sugeriu que a solução era mais imigração para os EUA.