Definition: What is Hofmann Rearrangement?o rearranjo de Hofmann, também conhecido como degradação de Hofmann, é a reação de um amido primário com um halogênio (cloro ou bromo) em um meio aquoso fortemente básico (hidróxido de sódio ou potássio) para converter o amida em uma amina primária. A reação resulta em uma degradação de carbono .
Rearranjo de Hofmann
A história dessa reação remonta ao ano de 1881, quando o químico alemão August Wilhelm von Hofmann relatou em um diário de papel.exemplo de rearranjo de Hofmann
Benzamida (um amida primário) reage com bromo (Br2) e hidróxido de sódio aquoso (NaOH) para produzir anilina (uma amina primária) e dióxido de carbono (CO2).
Rearranjo de Hofmann Exemplo
Mecanismo de Rearranjo de Hofmann
Uma amida é tratada com bromo e aquosa de hidróxido de sódio (NaOH). Após o aquecimento, um isocianato intermediário é formado, que não é isolado. Quando a água é adicionada, o isocianato perde dióxido de carbono e forma a amina .
Hofmann Mecanismo de Rearranjo
Aplicação de Rearranjo de Hofmann
Hofmann rearranjo pode ser usado para preparar anthranilic de ácido a partir de ftalimida. O ácido antranílico tem uma ampla gama de aplicações industriais, incluindo a preparação de perfumes, corantes azóicos e sacarina – um adoçante artificial. Esta reacção de rearranjo é também utilizada para converter ácido nicotínico em 3-aminopiridina .
