estrutura da cadeira

desenhar a forma da cadeira de cicloalcanos (hidrocarbonetos cíclicos) é uma forma de apresentar uma representação tridimensional da molécula. No modelo de cadeira de ciclo-hexano, os carbons 1, 3 e 5 estão acima do plano, e os carbons 2, 4 e 6 estão abaixo do plano. Nesta confirmação, todos os ângulos são 110,9° – perto do ângulo de ligação ideal de 109,5° para alcanos, que é o ângulo ideal da geometria tetraédrica. Cada átomo de carbono no anel terá o seu hidrogénio ligado ou substituinte na posição equatorial ou axial. Equatorial é a posição na qual um substituinte é perpendicular ao eixo do anel. Axial é a posição em que um substituinte é paralelo ao eixo do anel.

uma conformação de cadeira flip é a conversão de uma conformação de cadeira ciclo-hexano para outra por rotação em torno das ligações carbono-carbono simples. Quando a cadeira é invertida, as posições axiais tornam-se equatoriais e vice-versa. Ciclohexano pode girar entre duas conformações de cadeiras. Se não houver substituintes (átomos não-hidrogenados ou grupos ligados ao anel), as duas formas terão energia igual. Quando substituintes são adicionados, as duas formas podem não ter energia igual, e a molécula vai passar mais tempo na conformação de cadeira mais estável. Os substituintes na posição equatorial proporcionam mais estabilidade porque os substituintes axiais mais próximos um do outro tendem a interagir desfavoravelmente. Qualquer substituinte não-hidrogenado numa posição axial no ciclo-hexano criará uma estirpe estérica com outros grupos (incluindo o hidrogénio) em qualquer outra posição axial do mesmo lado do plano. Esta estirpe estérica é chamada de interacções 1,3-diaxiais. Quanto maior o grupo substituinte a, mais provável é que esteja na posição equatorial para estabilizar a cadeira e evitar interações 1,3-diaxiais.

Groups on a ring can exhibit cis and trans isomerism. Isomerismo cis-trans (ou cis-trans) é quando uma de duas ou mais moléculas têm a mesma fórmula molecular e estrutura de ligação, mas diferem nas posições de seus substituintes em torno de uma parte rígida da molécula. O isomerismo cis-trans pode ser indicado numa cadeira utilizando posições axiais e equatoriais da cadeira. Cicloalcanos podem ter substituintes em dois carbonos que estão no mesmo lado ou em lados opostos do anel. Substituintes do mesmo lado são cis um para o outro, e substituintes em lados opostos são trans para o outro. Quando um anel gira, as posições axial e equatorial vão interconverter, mas cis e trans não vão mudar. Se um grupo estiver em conformação de uma cadeira, ela estará em conformação de outra cadeira.

as conformações cis-1,4-dimetilciclo-hexano são de igual estabilidade, com um grupo metil axial e um equatorial em ambos os conformadores. As duas conformações equivalentes da cadeira estão em equilíbrio. No trans-1,4-dimetilciclo-hexano, a conformação com ambos os grupos metil na posição equatorial é mais estável. Enquanto estes conformadores estão em equilíbrio também, a forma mais estável domina esse equilíbrio.

a designação cis/trans não está relacionada com a posição equatorial ou axial dos substituintes. A determinação equatorial/axial é determinada pela posição do átomo de carbono ao qual o substituente Está ligado. Quando a cadeira rodar, a posição axial será alterada, mas a conformação trans/cis permanecerá a mesma.