a origem da palavra é incerta, mas uma origem galesa tem sido sugerida como tecido semelhante à flanela pode ser rastreada até Gales, onde era bem conhecida no início do século XVI. O termo flanela francês foi usado no final do século XVII, e o Flanell alemão foi usado no início do século XVIII.a flanela tem sido feita desde o século XVII, substituindo gradualmente as antigas planícies galesas, algumas das quais foram acabadas como “cottons” ou friezes, que era o produto têxtil local. No século XIX, flanela foi feita particularmente em cidades como Newtown, Montgomery, Hay on Wye e Llanidloes. A expansão de sua produção está intimamente associada com a propagação de moinhos de cardagem, que prepararam a lã para fiação, sendo este o primeiro aspecto da produção de tecido de lã a ser mecanizado (além de fulling). A comercialização destas roupas de lã galesa foi controlada pela Drapers Company De Shrewsbury.
A dada altura Welsh, Yorkshire, Lancashire e Irish flannels diferiam ligeiramente no seu carácter devido, em grande parte, ao grau de lã cru utilizada nas várias localidades, algumas sendo mais suaves e mais finas do que outras. Enquanto hoje em dia, a cor da flanela é determinada por corantes, originalmente isso foi conseguido através da mistura de lãs brancas, azuis, castanhas e pretas em proporções variáveis. Tons mais claros foram conseguidos descolorindo com dióxido de enxofre.originalmente era feita de lã fina e curta, mas no século XX as misturas de seda e algodão se tornaram comuns. Foi nessa época que Calças de flanela se tornaram populares em esportes, especialmente críquete, em que foi usado extensivamente até o final da década de 1970.
O uso de camisas de flanela xadrez estava no auge na década de 1990, com bandas grunge populares como Nirvana e Pearl Jam usando-os como uma das marcas de seu olhar salsicha. No entanto, poucas das camisas xadrez produzidas em massa disponíveis na época eram feitas de flanela. A associação entre flanela e xadrez levou ao uso de flanela como sinônimo de xadrez.