No que foi apenas seu terceiro audição, Bennett ganhou o papel de popstar Cora Corman para a sua estreia no cinema em 2007 comédia romântica Música e a Letra. Ela cantou várias músicas para a trilha sonora do filme, incluindo “Buddha Delight” e “Way Back into Love”; fragmentos das canções “Entering Bootytown” e “Slam” são ouvidos durante as cenas de concerto no filme, e sua canção “Invincible” toca durante os créditos finais. Nesse mesmo ano, ela assinou com 550 Music / NuSound Records (parte Epic Records), e começou a trabalhar em seu álbum de estréia, embora um nunca foi lançado. Bennett realizou seu primeiro concerto ao vivo no The Mint em Los Angeles em 19 de junho de 2008.apesar da estreia auspiciosa, Bennett não rompeu. Ela disse em uma entrevista em junho de 2016: “tem sido uma longa viagem para mim. Todo mundo tem um caminho diferente; acho que você os ouve todos. Não sei se a minha é comum. Não tinha um plano a longo prazo nem um objectivo. Só vim para Los Angeles com um sonho. Ninguém da minha família saiu de Ohio. Em L. A., vi muito talento desperdiçado por causa do medo. As probabilidades estão contra ti. Eu era um pouco como a Dorothy a seguir a estrada de tijolos amarelos, acho eu. Só que não havia nenhuma bruxa boa… Nunca mais aconteceu nada tão fácil . Foi um bom começo—estou grato pela experiência, mas eu queria mais. Depois daquele filme, aventurei-me de volta à escuridão, como os actores fazem muitas vezes. E eu estava completamente engolido por ela. Perdi-me, fiquei falido. Fiquei destroçado com os papéis que nunca teria oportunidade de desempenhar, Porque sabes como é. Mesmo quando um cineasta apontou para mim E disse: “Eu quero colocá-lo neste filme”, isso nunca aconteceu por causa do aspecto financeiro da nossa indústria. Acho que não era um nome acessível. Mas continuou assim, repetindo, por muitos anos. Implorei, lutei, lutei. Não havia outra opção.depois de assinar um contrato de três filmes com a Warner Bros. (começando com música e letras), Bennett posteriormente estrelou seu segundo e terceiro filmes, The comedy College (2008) e The supernatural horror The Haunting of Molly Hartley (2008). Também em 2008, ela fez uma aparição em Marley & Me. No ano seguinte, Bennett teve um papel principal ao lado de Julia Stiles na Curta-Metragem de Shekhar Kapur. Ela então co-estrelou como Julie Campbell no filme de terror The Hole, dirigido por Joe Dante. Em 2010, ela apareceu na comédia de fantasia Kaboom, e o drama Arcadia perdeu. Em julho de 2010, Bennett foi escalado para a série de crimes-drama FX Outlaw Country ao lado de Luke Grimes, Mary Steenburgen e John Hawkes. O piloto foi filmado em 2010 antes de uma reescrita e refilmagens em abril de 2011. Ele permaneceu no limbo até novembro de 2011, quando a FX anunciou que não tinha sido pego para uma série. O piloto de hora e meia foi transmitido como um filme de TV em 24 de agosto de 2012.Bennett então conseguiu o papel principal no filme de suspense Kristy (2014). Em seguida, ela apareceu no filme independente “Lost in The White City” (2014), ao lado de Thomas Dekker e Bob Morley. Também em 2014, Bennett co-estrelou o equalizador com Denzel Washington e Melissa Leo.em 2015, Bennett estrelou o filme Hardcore Henry, de Ilya Naishuller. Em 2016, ela apareceu como Emma Cullen em Antoine Fuqua, The Magnificent Seven, co-estrelou como Megan Hipwell na adaptação cinematográfica de Tate Taylor do romance de Paula Hawkins, The Girl on the Train, e interpretou a atriz Mamie Murphy nas regras de Comédia-drama de Warren Beatty não se aplicam. As respostas aos dois primeiros filmes foram mistas, enquanto o terceiro foi recebido de forma mais positiva. As performances de Bennett foram elogiadas em todos os três. Em 2017, Bennett interpretou Saskia Schumann no filme de Drama PTSD de Jason Hall, “Thank You for Your Service”. Ela também havia sido escalado para a música de Terrence Malick, ao lado de Christian Bale, mas suas cenas foram cortadas mais tarde.em 2019, ela estrelou e produziu o thriller psicológico Swallow, dirigido por Carlos Mirabella-Davis, girando em torno de uma mulher com pica. Teve sua estréia mundial no Festival de cinema de Tribeca em abril de 2019, onde Bennett recebeu o prêmio de Melhor Atriz. Sua performance no filme recebeu críticas positivas dos críticos chamando-o de “pitch-perfect”, “extraordinary” e “masterful”. Nesse mesmo ano, ela estrelou o Red Sea Diving Resort dirigido por Gideon Raff, ao lado de Chris Evans.em 2020, ela co-estrelou em duas adaptações de romances, o drama thriller The Devil o tempo todo dirigido por Antonio Campos, baseado no romance de mesmo nome; e Hillbilly Elegy, dirigido por Ron Howard, ambos para Netflix.