Megalópole é conhecida por suas ruínas antigas, situado a noroeste do centro da cidade, em ambas as margens do rio Elisson. As ruínas incluem um antigo teatro que costumava aguentar até 20.000 pessoas e tinha 30 m de altura. Outros marcos incluem o Tersileão com 67 pilares e um templo (11,5 m × 5 m ou 38 pés × 16 pés). Heródoto relatou a crença antiga de que a área de Megalópolis era um campo de batalha da Titanomaquia. A fundação para isso, aparentemente, foi a presença de lenhite de depósitos, que são propensas a pegar fogo no verão e pode smoulder e não queimar a terra por semanas (Zeus é suposto ter matado os Titãs com relâmpagos; ver também abaixo), juntamente com a presença de fósseis de ossos pré-históricos, elefantes e rinocerontes. Heródoto informa aos seus leitores que os ossos de “Titãs” foram exibidos em vários lugares na área circundante pelo menos desde o século V a. C..
A cidade foi fundada através de um sinodais de vinte a quarenta comunidades vizinhas entre 371 e 368 A.C. por Arcadian Liga em uma tentativa de formar um contrapeso político de Esparta. Megalópolis foi um membro da Liga Arcadiana após sua fundação até a dissolução da federação em 362 A. C. Em 331 a. C., Megalópolis foi invadida pelos espartanos e houve uma batalha com os macedônios que veio a ajuda de Megalópolis. Em 317 A. C., No início da Segunda Guerra dos Diadochi, Poliperconte, o novo regente do Império Macedônio, sitiou Megalópolis que estava do lado de seu inimigo Cassandro. O cerco falhou. Na década de 270 a. C., Aristodamos, o bom, conseguiu assumir o controle da cidade como um tirano apoiado pela Macedônia. Em 235 A. C., O segundo tirano da cidade, Lydiades, desistiu do controle sobre os polis e a cidade tornou-se um membro da Liga Aqueia. Em 222 A. C., O rei espartano Cleômenes III incendiou a cidade, mas foi reconstruída nos anos após a destruição. Como membro da Liga Aqueia, Megalópolis teve uma profunda influência na política federal e foi a cidade natal de várias figuras Aqueanas notáveis, como Philopoemen, Lykortas e Políbio. A cidade permaneceu povoada sob os romanos, mas no século VI foi quase completamente abandonada. Durante a era bizantina, e mais tarde também otomana, a cidade no mesmo lugar foi chamada Sináno (Σινάνο). Foi renomeado Megalopoli após a Guerra da Independência Grega.