Swardson começou a realizar stand-up com a idade de 18 anos, atendendo noites de microfone aberto no Minneapolis comedy club Acme Comedy Co.. Swardson afirmou em uma entrevista de 2007 com o Portland Mercury que ele fez seu primeiro microfone aberto “como um goof”, mas ele foi encorajado pelo dono do clube a se apresentar novamente e ele passou a ganhar o prêmio do clube de comédia para a “pessoa mais engraçada nas cidades gêmeas”. Ele também se apresentou regularmente no Knuckleheads, um clube de comédia extinto que foi localizado no Mall of America. Swardson também era um artista ocasional em Balls Cabaret.depois de ganhar alguma atenção dentro dos círculos de comédia, Swardson foi selecionado para realizar stand-up no U. S. Comedy Arts Festival aos 20 anos de idade. O festival, que até 2007 foi realizado em Aspen, Colorado, foi um festival anual frequentado por pessoas de entretenimento e foi um lugar para quadrinhos e atores cômicos para obter exposição à indústria. Foi uma vez a maior convenção de comédia de seu tipo nos Estados Unidos e tornou-se a plataforma de lançamento para muitos comediantes e escritores de comédia. Após a primeira apresentação de Swardson no Festival comediante Tony Camin, atuando como MC da noite, foi citado como dizendo: “Há um acordo esperando para acontecer. Eu posso ver o programa de TV agora: ‘um garoto Aspen com Altitude.Swardson eventualmente deixou a área Minneapolis-Saint Paul para Nova York, onde ele apareceria em locais como o Luna Lounge, em seguida, para Los Angeles, onde ele encabeçou em muitas boates. Além de seu stand-up, Swardson começou a trabalhar em comerciais e em pequenos papéis em ambos os filmes de TV, tal aparição em um episódio da sitcom de Al Franken LateLine em 1999, e interpretando o papel de um fã louco de David Bowie no filme de 2000 quase famoso.
In 2001, Swardson’s stand-up act was featured in a half-hour Comedy Central Presents special. Ele apareceu no show pela segunda vez em 2006 — uma performance que foi destaque na compilação de DVD The Best of Comedy Central Presents: Uncensored II lançado em 2008.em 2003, Swardson co-escreveu o roteiro para os mais procurados de Malibu, juntamente com Jamie Kennedy e Adam Small. No mesmo ano, ele assumiu o papel de Terry Bernadino na série de Comédia Reno 911!. Um personagem recorrente ao longo da série ” run from 2003 to 2009-in addition to appearing in the film Reno 911!: Miami-Swardson desempenhou o papel de um gigolô extravagante que era frequentemente visto usando patins. 2003 também marcou o início de uma longa relação de trabalho e amizade com Adam Sandler. Depois de ter visto o especial de Swardson no Comedy Central, Sandler contatou Swardson para perguntar se ele estaria interessado em colaborar; o primeiro projeto de Swardson com Sandler foi co-escrever o roteiro para o menino — Swardson da avó também co-produziu e teve um papel de ator no filme que foi lançado em 2006.em 2004, Swardson escreveu, produziu e estrelou um piloto de um programa de TV para a Comedy Central chamado Gay Robot, que foi baseado em uma comédia com o mesmo nome que apareceu no quinto álbum de Adam Sandler, Shh…Não diga; Comedy Central, no entanto, decidiu passar o projeto de TV. Swardson, em seguida, tinha intenções de torná-lo um show animado, mas o show nunca chegou a ser realizado. No entanto, uma cópia do piloto de live-action foi disponibilizada no MySpace em janeiro de 2007. Swardson também ressuscitou o personagem robô Gay na série de Comédia “Nick Swardson”.Swardson’s sketch comedy show Nick Swardson’s Pretend Time, estreou na Comedy Central em 12 de outubro de 2010 e durou duas temporadas. O show foi produzido em conjunto com Adam Sandler’s Happy Madison Productions. Em fevereiro 6, 2012 Swardson anunciou através de seu Facebook página que não haveria uma terceira temporada; em seu post Swardson afirmou que “as classificações eram sólidas, mas era muito caro para a rede e difíceis de forma criativa”, e acrescentou que era “o desenvolvimento de um novo show, onde eu jogo um ninja.em 2011, Swardson estrelou, co-escreveu e co-produziu o filme Bucky Larson: Born to Be A Star, também produzido pela Happy Madison Productions. No mesmo ano, ele estrelou ao lado de Jesse Eisenberg, Danny McBride e Aziz Ansari no filme 30 minutos ou menos.em 2014, Swardson interpretou a voz do personagem Troy na série animada Chozen.