suponha que você tem este haleto de alquilo e precisa determinar todos os produtos de uma reação de E2 quando ele é tratado com uma base forte, como o Etóxido de sódio.
lembre-se em reações E2, vamos primeiro identificar todos os hidrogénios β e desenhar os produtos de eliminação com base em cada conjunto destes hidrogénios β. Neste caso, temos hidrogénios β Do lado direito do grupo de saída (Br) e dos dois grupos metilo.
Então, um produto que vai ser o alkene onde a dupla ligação está no meio:
por outro lado, o hidrogênio em cada grupo metil dar o mesmo alkene uma vez que eles são equivalentes, como confirmado pela simetria avião e a estrutura dos alcanos:
o Que é interessante é que acontece que apenas um destes dois alcenos é o produto principal. A razão é de cerca de 80: 20 em favor do alceno mais substituído:
a razão para isso é a estabilidade dos alcenos. Lembre-se que os alcenos mais substituídos são mais estáveis. A adição de grupos na ligação dupla aumenta a estabilidade do alkene:
Agora, conferir nossos produtos, nós podemos ver que ele é uma mistura de um trisubstituted alkene com um disubstituted alkene e o trisubstituted alkene é o principal produto desta reação de eliminação:
assim, o alceno mais substituído é o principal produto da eliminação de E2 devido à sua maior estabilidade.o químico russo Alexander Zaitsev foi o primeiro a observar este padrão e a reação foi nomeada em sua homenagem. A regra de Zaitsev afirma que em uma reação de eliminação, o alceno mais substituído é o principal produto.
a regra de Zaitsev nem sempre é seguida em reações E2.por exemplo, se tratarmos o mesmo haleto de alquilo com uma base estericamente impedida (grande/volumosa) como por exemplo o terc-butóxido de potássio, vemos a tendência oposta. O alceno menos substituído é o principal produto, apesar de ser menos estável.
Esta é conhecida como a regra de Hoffman, que afirma que se nós tratarmos o haleto de alquilo (ou outros substratos adequados) com uma base fortemente impedida, o principal produto vai ser o alqueno menos substituído.
A razão para isso é que é mais fácil para a base volumosa para acessar os prótons que não são impedidos por outros carbonos.
E porque os protões dos grupos metil são mais acessíveis do que os protões do grupo CH2, o alceno menos substituído forma mais rápido e é o principal produto neste caso.
assim, para resumir, se você precisar do alceno mais substituído, use uma base não-impedida de forma estérica.
Se o alceno substituído por borras é o alvo, então use uma base estericamente impedida.
as bases estéreis e não impedidas mais comuns são mostradas acima.
estas duas regras são muito aplicáveis em síntese orgânica porque permitem controlar o que alceno queremos sintetizar. E estes alcenos podem ainda ser utilizados na preparação de outros produtos.as regras de Zaitsev e Hoffman demonstram o princípio da regiosseletividade em reações de eliminação.
Regioselectiva significa que a reacção produz selectivamente um regioisómero como produto principal. Os dois alcenos são regioisômeros, uma vez que as ligações duplas estão em diferentes regiões. Essa é uma maneira de lembrar isso, mas também notar que os alcenos são isômeros constitucionais. Assim, a regioseletividade é a formação preferida de um isômero constitucional.