Mathews começou como estagiário no Tonight Show com Jay Leno. A partir de dezembro de 2001, ele cobriu estreias de cinema, o Oscar, dois Jogos Olímpicos de Inverno e outros eventos.Mathews contribuiu com comentários para o E! redes várias 101… especiais, e apareceu como um painel semanal no talk show do E, Chelsea, ultimamente.ele apareceu na quinta temporada do reality show da VH1, Celebrity Fit Club. Durante o curso do show, que estreou em abril de 2007, Mathews perdeu mais de 40 lbs. e ajudou a sua equipa a ganhar o Grande Prémio. Ele também foi convidado no The View em 17 de julho de 2007.
Mathews apareceu como um membro da máfia celebridade em sete episódios do programa de horário nobre da NBC 1 vs. 100 no início de 2008.
em 2009, Mathews foi um correspondente contribuinte no Insider, e hospedou um web show com o Insider chamado Inside Dish com Ross Mathews, onde ele levou seus telespectadores nos bastidores, como um “outsider” em Hollywood. Inside Dish tornou-se o web-shows oficial on-line para o irmão mais velho da CBS e a corrida incrível. Também em 2009, Mathews co-apresentou o Big Saturday Night da GSN, um game show semanal. Suas outras aparições em 2009 incluem o Howard Stern Show e o Game Show Awards de 2009 com Diane.Mathews se juntou ao painel de juízes para a corrida de drag de RuPaul com a aparência estranha nas Temporadas anteriores e aparições mais freqüentes da sétima temporada onwards.In em 2010, Mathews se juntou ao E! A equipa Red carpet da rede, a substituir o Ryan Seacrest como co-apresentador da Giuliana Rancic para a E! Ao vivo da cobertura do tapete vermelho dos Screen Actors Guild Awards de 2011, dos Emmy Awards de 2010, dos Golden Globe Awards de 2011 e dos Academy Awards de 2011.
Em janeiro de 2011, Mathews estrelou um piloto que ele produziu e co-escreveu com o companheiro Chelsea ultimamente mesa redonda regular Heather McDonald. Intitulado Amor ou ódio, o piloto foi feito para o E! Foi produzida pela Chelsea Handler e sua empresa Borderline Amazing Productions.Mathews também apareceu no E! A estação anda atrás de um programa sobre os bastidores da Chelsea ultimamente. Em setembro de 2011, Mathews tinha formalmente mudado do Tonight Show, retornando para aparições como convidado, incluindo para o” Woulda, Coulda, Shoulda ” skit em 14 de dezembro de 2011.Mathews apareceu no quarto episódio da terapia Interior da série Bravo com Jeff Lewis em 2012, no qual Lewis redesenhou a garagem de seu namorado.
Em 7 de Maio de 2013, Mathews lançou seu livro Man Up! Contos da minha auto-confiança delirante. Mathews foi o apresentador da Hello Ross, um talk show interativo na E! de 6 de setembro de 2013 até 16 de Maio de 2014.em 2015, Mathews e Carson Kressley foram nomeados como novos juízes regulares para a 7ª Temporada da Corrida de Drag de RuPaul. No final de 2015, Mathews começou a atuar como apresentador convidado no Hollywood Today Live, que é distribuído pela Fox. Ele se tornou um anfitrião permanente em 4 de janeiro de 2016. Ele também estrelou o filme Pup Star. A sequência, Pup Star: Better 2Gether, estreou no ano seguinte.Mathews estrelou como ele mesmo em um episódio de Mike Tyson Mysteries intitulado “Unsolved Situations” em 2016.em 2017, ele foi o comentarista do Festival Eurovisão da Canção 2017, juntamente com Michelle Visage ao vivo para a Logo TV. Ele também comentou ao lado de Shangela na transmissão de Logo Do Festival Eurovisão da Canção 2018 final.em 2018, ele foi anunciado como um dos onze convidados competindo na primeira edição americana do Celebrity Big Brother. Ele terminou em segundo lugar, ganhando $50.000, e foi votado como o convidado favorito da América ganhando um prêmio adicional de $25.000. Mathews também apareceu na segunda temporada como parte de uma competição de chefe de família.em 28 de novembro de 2019, ele foi um repórter de campo para Verizon 360 no 93º Macy’s Thanksgiving Day Parade.