em 1988, Dunaway contratou Dave Price para criar uma edição diária do Aspen Times. Price havia sido anteriormente um repórter no Aspen Daily News e Diretor de notícias nas estações de rádio KSNO e KTYE. Após meses de planejamento, o”‘ Aspen Times Daily ‘” foi lançado em 9 de novembro de 1988, com Price como seu primeiro editor. A primeira edição saiu na manhã seguinte a uma grande eleição local, e a manchete sobre a edição inaugural foi “Dems sweep county”. em 1990, Price cobriu a prisão do jornalista gonzo Hunter S. Thompson por agressão sexual. As acusações foram retiradas depois que Price relatou que a alegada vítima era um agente infiltrado que fabricou a alegação de agressão, a fim de dar ao promotor público um pretexto para procurar drogas no Rancho Woody Creek de Thompson. Thompson reprinted some of Price’s stories in his 1990 book “Gonzo Papers, Vol. 3: Songs of the Doomed: More Notes on the Death of the American Dream.”
em 1992, Dunaway vendeu o Times para um grupo liderado por Loren Jenkins, um repórter vencedor do Prêmio Pulitzer para o Washington Post. Jenkins melhorou o jornal, redesenhando-o e trazendo notícias nacionais e internacionais e relatórios culturais e comentários dos serviços do New York Times e do Washington Post. Ele também deu ao jornal uma vantagem editorial que buscava retardar o desenvolvimento desenfreado e preservar os valores e a Natureza Locais que sempre fizeram o Vale de Roaring Fork especial. Jenkins deixou a cidade em 1996, assumindo o cargo de editor de secretária estrangeira na National Public Radio.
em 1995, a propriedade do papel mudou novamente, e desta vez o grupo incluiu até nove investidores por alguns relatórios. Entre eles estavam empresários locais George Stranahan, Michael McVoy e escritor e romancista de longa data Andy Stone.