Nos dois últimos posts, falamos sobre o desenho do anel-flip de cadeira de conformações e o valor de a (1,3-diaxial medicamentosas). E aprendemos que para um dado ciclo-hexano, o conformador axial é menos estável que o conformador equatorial correspondente. Por exemplo, a diferença de energia do isopropilciclo-hexano axial e equatorial é de 9,2 kJ/mol.
assim, escolher a conformação mais estável da cadeira é simples quando há apenas um grupo no ciclo-hexano. Você só precisa encontrar o valor de energia para o grupo axial:
No entanto, se houver mais grupos no ciclo-hexano, precisamos levar em consideração a interação 1,3-diaxial de todos.
exemplo:Qual é a conformação da cadeira mais estável do ciclo-hexano substituído?
para responder a esta pergunta, precisamos desenhar as duas conformações de cadeiras e comparar as energias de todos os grupos axiais em cada conformador.1. Numerar o anel e desenhar qualquer conformação da cadeira do composto:
2. Desenhe a segunda cadeira de conformação (anel-flip-verifique este post, se não tiver certeza):
E agora o estabilidades: Para cada cadeira conformer, adicione a energia de todos os grupos na posição axial.
no primeiro conformador, temos duas clorinas em posições axiais, de modo que a estirpe esterica total é: