1988 anställde Dunaway Dave Price för att skapa en daglig upplaga av Aspen Times. Price hade tidigare varit reporter på Aspen Daily News och nyhetsdirektör på KSNO och KTYE radiostationer. Efter månader av planering lanserades ”Aspen Times Daily” den 9 November 1988 med Price som sin första redaktör. Den första frågan kom ut på morgonen efter ett stort lokalt val, och rubriken på den inledande frågan var ”Dems sweep county.”1990 täckte Price gripandet av Gonzo-journalisten Hunter S. Thompson på anklagelser om sexöverfall. Avgifterna tappades efter Price rapporterade att det påstådda offret var en hemlig agent som fabricerade misshandel anspråk för att ge åklagare en förevändning för att söka Thompsons Woody Creek ranch för droger. Thompson tryckte om några av prices berättelser i sin bok från 1990 ” Gonzo Papers, Vol. 3: Songs Of The Doomed: fler anteckningar om den amerikanska Drömmens död.”1992 sålde Dunaway The Times till en grupp ledd av Loren Jenkins, en Pulitzerprisvinnande reporter för Washington Post. Jenkins förbättrade tidningen genom att omforma den och föra in nationella och internationella nyheter och kulturell rapportering och recensioner från New York Times och Washington Posts tjänster. Han gav också tidningen en redaktionell kant som försökte bromsa den snabba utvecklingen och bevara de lokala värdena och naturen som alltid hade gjort Roaring Fork valley speciell. Jenkins lämnade staden 1996 och tog posten som utländsk skrivbordsredaktör på National Public Radio.
1995 ändrades ägandet av tidningen igen, och den här gången inkluderade gruppen så många som nio investerare av vissa rapporter. Bland dem var lokala affärsmän George Stranahan, Michael McVoy och longtime Times författare och romanförfattare Andy Stone.