Kristol var nyckeln till nederlaget för Clinton health care plan 1993. I den första av vad som skulle bli många strategimemon skrivna för republikanska politiker, sa Kristol att partiet skulle ”döda”, inte ändra, president Clintons vårdplan. Ett senare memorandum använde frasen” Det finns ingen vårdkris”, som senatens minoritetsledare Bob Dole använde i sitt svar på Clintons 1994 State of the Union-adress.
Kristol var en ledande förespråkare för Irak-kriget. 1998 gick han med i andra utrikespolitiska analytiker för att skicka ett brev till President Clinton som uppmanade en starkare hållning mot Irak. Kristol hävdade att Saddam Hussein utgjorde ett allvarligt hot mot USA och dess allierade: ”den enda acceptabla strategin är en som eliminerar möjligheten att Irak kommer att kunna använda eller hota att använda massförstörelsevapen. På kort sikt innebär detta en vilja att vidta militära åtgärder eftersom diplomati uppenbarligen misslyckas. På lång sikt innebär det att Saddam Hussein och hans regim avlägsnas från makten. Det måste nu bli målet för den amerikanska utrikespolitiken.”i presidentvalet 2000 stödde Kristol John McCain. Svara på en fråga från en PBS-reporter om de republikanska primärerna, han sa, ”Nej. Jag hade inget emot guvernör Bush. Jag föredrar McCain. Anledningen till att jag var benägen att föredra McCain var hans ledarskap i utrikespolitiken.”efter att Bush-administrationen utvecklat sitt svar på attackerna den 11 September 2001 sa Kristol:” vi har just varit närvarande vid ett mycket ovanligt ögonblick, skapandet av en ny amerikansk utrikespolitik.”Kristol stödde ivrigt Bush-administrationens beslut att gå i krig med Irak. År 2003 skrev han och Lawrence Kaplan kriget över Irak, där han beskrev skäl för att ta bort Saddam. Kristol avvisade jämförelser med Vietnam och förutspådde ett ”tvåmånaderskrig, inte ett åttaårigt krig” Under ett 28 mars C-SPAN-utseende.
När den militära situationen i Irak började försämras 2004 argumenterade Kristol för en ökning av antalet amerikanska trupper i Irak. Han skrev också en op-ed starkt kritiserar USA: s försvarsminister Donald Rumsfeld, säger att han ”breezily undvek ansvar” för att planera misstag som gjorts i Irak-kriget, inklusive otillräckliga truppnivåer. I September 2006 skrev han och medkommentatorn Rich Lowry: ”det finns inget mysterium om vad som kan göra den avgörande skillnaden i slaget vid Bagdad: amerikanska trupper.”
detta var en av de tidiga uppmaningarna till vad som blev Irakkriget troop surge 2007 fyra månader senare. I December 2008 skrev Kristol att surge var ”motsatt vid den tiden av den stora majoriteten av utrikespolitiska experter, pundits och pontificators”, men att ”de flesta av dem — och mannen de flesta av dem är glada vann valet, Barack Obama — erkänner nu surge framgång.”
Kristol var en av många konservativa som offentligt motsatte sig Bushs andra presidentkandidat i USA, Harriet Miers. ”Jag är besviken, deprimerad och demoraliserad”, sa han om Miers. ”Det är mycket svårt att undvika slutsatsen att president Bush flinched från en kamp om konstitutionell filosofi. Miers är utan tvekan en anständig och kompetent person. Men hennes val kommer oundvikligen att bedömas som återspeglar en kombination av kronisme och kapitulation från presidentens sida.”
Han var en vokal anhängare av Libanonkriget 2006 och uppgav att kriget är ”vårt krig också”, med hänvisning till USA.
Kristol var en ivrig promotor av Sarah Palin och förespråkade för sitt val som John McCains löpande kompis i USA: s presidentval 2008 månader innan McCain valde henne. I alla fall, han tog senare tillbaka sitt stöd för henne, säger: ”Jag är helt villig att säga att med tanke på vad jag nu vet om henne, skulle hon inte ha varit en bra vice president.”som svar på Irans kärnvapenprogram har Kristol stött starka sanktioner. I juni 2006, på höjden av Libanonkriget, föreslog han: ”Vi kan överväga att motverka denna handling av Iransk aggression med en militär strejk mot iranska kärntekniska anläggningar. Varför vänta?”under 2010 kritiserade Kristol Obama-administrationen och Joint Chiefs of Staff ordförande Admiral Mike Mullen för en oseriös inställning till Iran. Han skrev: ”Den verkliga frågan är vilken form av instabilitet som skulle vara farligare-den som orsakas av denna iranska regering med kärnvapen, eller den som orsakas av att attackera regeringens kärnvapenprogram. Det är dags att ha en seriös debatt om valet mellan dessa två typer av destabilisering, istället för att bara vägra att konfrontera valet.”
i 2010-affären kring avslöjandet av USA. diplomatiska kablar av WikiLeaks, Kristol talade starkt mot organisationen och föreslog att använda ”våra olika tillgångar för att trakassera, rycka, eller neutralisera Julian Assange och hans medarbetare, var de än är.”I mars 2011 skrev han en ledare i Weekly Standard och hävdade att USA: s militära ingripanden i muslimska länder (inklusive Gulfkriget, Kosovokriget, kriget i Afghanistan och Irak-kriget) inte bör klassificeras som ”invasioner” utan snarare som ”befrielser.”Kristol stödde President Barack Obamas beslut att ingripa i det libyska inbördeskriget 2011 och uppmanade andra konservativa att stödja åtgärden.i 2017 sa Kristol ”i det fria samhället, ett kapitalistiskt samhälle, efter två, tre, fyra generationer av hårt arbete, blir alla typ av dekadent, Lat, bortskämd, vad som helst” och ”se, för att vara helt ärlig, om saker är så dåliga som du säger med den vita arbetarklassen, vill du inte få nya Amerikaner in?”. Kristol föreslog att lösningen var mer invandring till USA.