i vad som bara var hennes tredje audition vann Bennett rollen som popstar Cora Corman för sin filmdebut i 2007 romantisk komedi musik och texter. Hon sjöng flera låtar till filmens soundtrack, inklusive ”Buddha’ s Delight” och ”Way Back into Love”; fragment av låtarna ”Entering Bootytown” och ”Slam” hörs under konsertscener i filmen, och hennes sång ”Invincible” spelas under slutkrediterna. Samma år undertecknade hon med 550 Music/NuSound Records (del Epic Records) och började arbeta med sitt debutalbum, även om man aldrig släpptes. Bennett framförde sin första livekonsert på Mint i Los Angeles den 19 juni 2008.
trots den lovande debuten bröt Bennett inte igenom. Hon sa i en intervju i juni 2016: ”Det har varit en lång resa för mig. Alla har en annan väg; jag antar att du hör dem alla. Jag vet inte hur vanligt Mitt är. Jag hade ingen långsiktig plan eller mål. Allt jag kom till Los Angeles med var en dröm. Ingen från min familj lämnade någonsin Ohio. I La såg jag mycket talang bortkastad på grund av rädsla. Oddsen är verkligen staplade mot dig. Jag var lite som Dorothy efter yellow brick road antar jag. Förutom att det inte fanns någon bra häxa… Ingenting kom så lätt någonsin igen . Det var en bra start-Jag är tacksam för upplevelsen, men jag ville ha mer. Efter den filmen vågade jag tillbaka ut i mörkret, som skådespelare ofta gör. Och jag var helt uppslukad av det. Jag gick vilse, jag blev pank. Jag fick förtvivlad av de roller jag aldrig skulle ha en chans att spela, eftersom du vet hur det är. Även när en filmskapare pekade på mig och sa, ”Jag vill sätta dig i den här filmen”, hände det aldrig på grund av den ekonomiska aspekten av vår bransch. Jag var inte ett bankbart namn, antar jag. Men det fortsatte så här, på upprepning, i många år. Jag bad, jag kämpade, jag kämpade. Det fanns inget annat alternativ, verkligen.efter att ha undertecknat ett trebildsavtal med Warner Bros. (börjar med musik och texter) spelade Bennett därefter i sin andra och tredje film, The comedy College (2008) och den övernaturliga skräcken The Haunting of Molly Hartley (2008). Även 2008 gjorde hon ett cameo-utseende i Marley & Me. Året därpå hade Bennett en huvudroll tillsammans med Julia Stiles i Shekhar Kapurs kortfilm Passage. Hon spelade sedan som Julie Campbell i skräckthrillerfilmen The Hole, regisserad av Joe Dante. År 2010 kom hon fram i fantasikomedin Kaboom och drama Arcadia Lost. I juli 2010 spelades Bennett i FX brottsdramaserie Outlaw Country tillsammans med Luke Grimes, Mary Steenburgen och John Hawkes. Piloten filmades 2010 innan en omskrivning och reshoots i April 2011. Det stannade kvar i limbo fram till November 2011, då FX meddelade att det inte hade plockats upp för en serie. Den och en halv långa piloten sändes som en TV-film den 24 augusti 2012.
Bennett landade sedan ledningen i thrillerfilmen Kristy (2014). Därefter uppträdde hon i den oberoende dramafilmen förlorad i den vita staden (2014), tillsammans med Thomas Dekker och Bob Morley. Även 2014 spelade Bennett med i equalizern med Denzel Washington och Melissa Leo.
2015 spelade Bennett i Ilya Naishullers första person point-of-view-film Hardcore Henry. År 2016 uppträdde hon som Emma Cullen i Antoine Fuqua’ s The Magnificent Seven, medverkade som Megan Hipwell i Tate Taylor-regisserad filmanpassning av Paula Hawkins thrillerroman flickan på Tågetoch spelade skådespelerskan Mamie Murphy i Warren Beattys komedi-drama regler gäller inte. Svaren på de två första filmerna blandades, medan den tredje var mer positivt mottagen. Bennetts föreställningar berömdes i alla tre. År 2017 spelade Bennett Saskia Schumann i Jason Halls PTSD-dramafilm Tack för din tjänst. Hon hade också gjutits i Terrence Malicks musikaliska dramafilm Song to Song, tillsammans med Christian Bale, men hennes scener klipptes senare.
2019 spelade hon in och producerade den psykologiska thrillern Swallow, regisserad av Carlos Mirabella-Davis, som kretsar kring en kvinna med pica. Det hade sin världspremiär på Tribeca Film Festival i April 2019, där Bennett fick priset för Bästa skådespelerska. Hennes framträdande i filmen fick rave recensioner från kritiker som kallade det ”pitch-perfect”, ”extraordinary” och ”masterful”. Samma år spelade hon i Red Sea Diving Resort regisserad av Gideon Raff, mittemot Chris Evans.
år 2020 medverkade hon i två anpassningar av romaner, dramathrillern djävulen hela tiden regisserad av Antonio Campos, baserat på romanen med samma namn; och Hillbilly Elegy, regisserad av Ron Howard, båda för Netflix.