iPAQ utvecklades av Compaq baserat på sa-1110 ”Assabet” och SA-1111 ”Neponset” referenskort som konstruerades av en Strongarm development group belägen vid Digital Equipment Corporations Hudson Massachusetts-anläggning. Vid den tidpunkt då dessa styrelser var under utveckling förvärvades denna anläggning av Intel. När” Assabet ”- kortet kombineras med” Neponset ” companion-processorkortet ger de stöd för 32 megabyte SDRAM förutom CompactFlash-och PCMCIA-kortplatser tillsammans med en I2S-eller AC-Link seriell ljudbuss, PS/2-mus-och styrplattans gränssnitt, en USB-värdkontroll och 18 ytterligare GPIO-stift. Programdrivrutiner för en CompactFlash ethernet-enhet, IDE-lagringsenheter som IBM Microdrive och Lucent WaveLAN/IEEE 802.11 Wifi-enhet var också tillgängliga. En tidigare Strongarm SA-1100-baserad forskningshandhållen enhet kallar ”Itsy” hade utvecklats vid Digital Equipment Corporations Western Research Laboratory (senare att bli Compaq Western Research Laboratory).
den första iPAQ Pocket PC var h3600-serien, släppt 2000. Det körde Microsofts Pocket PC 2000 operativsystem och innehöll en 240 x 320 pixel 4096-färg LCD, 32 MB RAM och 16 MB ROM. Compaq släppte en liknande designad H3100-serie Pocket PC i januari 2001. Det var en billigare modell med en 15-gråskala monokrom LCD, 16 MB RAM och en mörkgrå D-pad istället för krom D-pad av sin föregångare. H3600-serien efterträddes av h3800-och H3900-serien, som behöll samma formfaktor, men hade en annan knapplayout.
strax efter HP: s sammanslagning med Compaq 2002 avbröt HP sin Jornada-serie med Microsoft Windows-drivna fickdatorer och fortsatte iPAQ-linjen som startade under Compaq.
i juni 2003 pensionerade HP h3xxx-linjen ipaqs och introducerade h1xxx-linjen iPAQs riktade till prismedvetna köpare, h2xxx-konsumentlinjen och h5xxx-linjen riktade till företagskunder. De såldes förinstallerade med operativsystemet Windows Mobile för Pocket PC 2003. H63xx-serien av iPAQs som kör Telefonutgåvan av Windows Mobile 2003, hx47xx-serien och rz17xx-serien, båda kör den andra upplagan av Windows Mobile 2003 introducerades i augusti 2004.
i augusti 2004 släppte HP rz17xx och rx3xxx-serien av mobila medieföretag. Dessa enheter riktade sig till konsumenter, snarare än den traditionella företagsgruppen. Tonvikten lades på mediefunktioner, som Nevo TV Remote och Mobile Media. De körde på Windows Mobile 2003se.
i februari 2005 introducerades iPAQ Mobile Messenger hw6500-serien för utvalda media vid 3GSM-konferensen i Cannes, Frankrike. Det ersattes ett år senare av hw6900-serien, som körs på Windows Mobile 5.
under 2007 släpptes iPAQ rx4000 Mobile Media Companion PDA/media devices och rx5000 Travel Companion PDA/GPS-enheter. Båda serierna av iPAQs fungerar på operativsystemet Windows Mobile 5 (WM5), liksom hx2000 och hw6900-serien. Den första HP Windows Mobile 6-enheten, iPAQ 500-serien Voice Messenger, med Windows Mobile 6 Standard Operativsystem (WM6) och numerisk pad, släpptes samma år.
hela iPAQ-linjen moderniserades fullständigt genom introduktionen av fem nya iPAQ-serier för att komplettera introduktionen av iPAQ 500-serien Voice Messenger tidigare på året. Modellerna som tillkännagavs var 100-serien Classic Handheld, 200-serien Enterprise Handheld, 300-serien Travel Companion, 600-serien Business Navigator och 900-serien Business Messenger. 100-och 200-serien är vanliga pekskärmshanddatorer utan telefonfunktion som kör WM6. 300-serien Travel Companion är inte en PDA; marknadsförs som en personlig navigationsenhet, det är en handhållen GPS-enhet som fungerar på Windows CE 5.0-kärnoperativsystemet med ett anpassat användargränssnitt. 600-och 900-serien är telefoner med integrerad GPS-och 3G-kapacitet som kör WM6 Professional. 600-serien har en numerisk pad och 900-serien har ett komplett QWERTY-tangentbord.
Hewlett-Packard introducerade en smartphone iPAQ Pocket PC som ser ut som en vanlig mobiltelefon och har VoIP-kapacitet. Serien är HP iPAQ 500-serien Voice Messenger.
i December 2009 släppte HP iPAQ Glisten, som körs på Windows Mobile 6.5.
från och med April 2011 har inga nya modeller tillkännagivits. HP fortsätter dock att annonsera 111-serien och Glisten på sin webbplats. Som sådan är iPAQ-linjens status och öde oklart.
i mitten av augusti 2011 meddelade HP att de avbryter alla webOS-enheter och eventuellt mobila enheter. Det är oklart om detta drag kommer att påverka iPAQ-linjen, även om de producerar flera nya iPAQ för Nederlandse Spoorwegen från och med November 2011 (11/11).