Definition: Vad är Hofmann Rearrangement?
Hofmann-omläggning, även känd som Hofmann-nedbrytning, är reaktionen av en primär amid med en halogen (klor eller brom) i ett starkt basiskt (natrium-eller kaliumhydroxid) vattenhaltigt medium för att omvandla amiden till en primär amin. Reaktionen resulterar i en kolnedbrytning .
historien om denna reaktion går tillbaka till 1881 när den tyska kemisten August Wilhelm von Hofmann rapporterade det i en tidning papper.
exempel på Hofmann-omarrangemang
Bensamid (en primär amid) reagerar med brom (Br2) och vattenhaltig natriumhydroxid (NaOH) för att producera anilin (en primär Amin) och koldioxid (CO2) .
mekanism för Hofmann-omläggning
en amid behandlas med brom och vattenhaltig natriumhydroxid (NaOH). Vid uppvärmning bildas ett mellanliggande isocyanat, vilket inte isoleras. När vatten tillsätts förlorar isocyanatet koldioxid och bildar aminen .
tillämpning av Hofmann Rearrangement
Hofmann rearrangement can användas för att framställa antranilsyra från ftalimid. Anthranilsyra har ett brett spektrum av industriella tillämpningar, inklusive beredning av parfymer, azofärger och sackarin – ett konstgjort sötningsmedel. Denna omarrangemangsreaktion används också för att omvandla nikotinsyra till 3-aminopyridin .