Maybaygiare.org

Blog Network

kontrollera även i alkaner och cykloalkaner

i de två föregående inläggen har vi pratat om att rita ring-flip av stolkonformationer och A-värdet (1,3-diaxiala interaktioner). Och vi lärde oss att för en given cyklohexan är axiell konformer mindre stabil än motsvarande ekvatorialkonformer. Till exempel är energiskillnaden för axiell och ekvatorial isopropylcyklohexan 9,2 kJ/mol.

så att välja den mer stabila stolskonformationen är enkel när det bara finns en grupp på cyklohexan. Du behöver bara hitta energivärdet för axialgruppen:

men om det finns fler grupper på cyklohexan måste vi ta hänsyn till 1,3-diaxial interaktion av alla.

exempel: Vad är den mest stabila stolskonformationen av följande substituerade cyklohexan?

för att svara på denna fråga måste vi rita de två stolkonformationerna och jämföra energierna hos alla axiella grupper på varje konformer.

1. Numrera ringen och dra någon stolskonformation av föreningen:

2. Rita den andra stolskonformationen (ring-flip-kontrollera det här inlägget om det inte är säkert):

och nu stabiliteten: för varje stolkonformator, Lägg till energin hos alla grupper i axiell position.

i den första konformaren har vi två kloriner i axiella positioner, så den totala steriska stammen är:

Lämna ett svar

Din e-postadress kommer inte publiceras.