Benwards skådespelarkarriär började när han fick en roll i filmen Vi var soldater som David Moore 2002. Hans framgång växte 2006 när han spelade Billy Forrester i filmen How to Eat Fried Worms, som han vann en Young Artist Award för i kategorin Best Young Ensemble i en Film.
han spelade också 14-årige Charlie Tuttle i filmen från Disney Channel Minutemen, den 14-årige Alan I Dear John, och den lilla pojken som hjälper den misshandlade tjejen i musikvideon ”Concrete Angel” av Martina McBride. Benwards första album, låt din kärlek ut, kom ut den 5 januari 2009 och innehöll fem låtar.
han turnerade också med den kristna gruppen iShine LIVE under en kort tid, där han skulle sjunga sin musik i konsert. Skivbolaget som undertecknade honom heter i Crowd Productions, vars kollektiva krediter inkluderar Hilary Duff, Indien.Arie, Backstreet Boys, Mat Kearney, Death Cab för Cutie, och Jonas Brothers.
Han har också varit i olika reklamfilmer, inklusive Nintendo, McDonald’ s, Willy Wonka, American Express och Hamburger Helper. Han spelade också rollen som” Nicky ” i mestadels spöklikt och spelade Stevie Dewberry i filmen på grund av Winn-Dixie. Han spelade också i Disney Channel – originalfilmen Girl vs. Monster som Ryan Dean, Skylar Lewis kärleksintresse (Olivia Holt).
Benward hade också en återkommande roll som Matthew Pearson, Ex-pojkvän till Emily Hobbs (Ryan Newman) på See Dad Run. Han var i filmen Cloud 9 från Disney Channel med Liv och Maddie stjärnan Dove Cameron och verkade som Beau, Teddy kärlek intresse, på sex episoder av lycka Charlie, återförena honom med sin Minutemen Co stjärnan Jason Dolley. Han verkade som Thor i tredje säsongspremiären av Disney Channel-serien Girl Meets World.