Kelly gjorde sin professionella skådespelare debut i den faktabaserade TV-filmen Love, Lies and Murder, spelar Tonåring Cinnamon Brown, som tvingades av sin far att döda sin fru och hennes styvmor, Linda Brown. Hon skulle ursprungligen ha en huvudroll som Polly Pry i Trey Parker och Matt Stones Cannibal! Kelly var övertygad om att inte göra det av sin agent av oro för att det skulle kunna förstöra hennes karriär och ersattes slutligen med Toddy Walters, även om hon fortfarande krediterades i slutkrediterna under hennes initialer ”M. K.”som ” Dropout”. Hon fortsatte med att ha små roller i filmerna The Boy Who Cried Bitch, Hi-Life och Billy Bathgate innan de spelades som Donna Hayward i Twin Peaks: Fire Walk with Me. För den filmen gick hon hem och fick tillstånd från sin präst på grund av en uttrycklig sexscen. Samma år spelade hon motsatt D. B. Sweeney i den romantiska komedin The Cutting Edge och spelade två roller motsatt Robert Downey, Jr.i Chaplin. Enligt en TV-Guideintervju, innan hon tog sin roll i Daybreak, Kelly bad återigen sin präst om råd: ”Att vara katolik undrade jag om det skulle vara emot min religion att spela en tjej som har sex före äktenskapet.”Prästen sa till henne” det var okej, så länge mina konstnärliga avsikter var sanna och jag gjorde det inte för notoriteten eller pengarna.”
hon har sedan dess dykt upp i filmerna med hedersbetygelser, Little Odessa, slipsen som binder, och farlig skönhet, bland andra, och gav Nala vuxna röst i Disneys Lejonkungen, Lejonkungen II: Simbas stolthet och Lejonkungen 1 kg. I sin oberoende filmkarriär, Kelly hade huvudrollen som aktivist Dorothy Day I underhållande änglar: Dorothy Day-berättelsen och spelade tillsammans med Glenn Close i objektens säkerhet. Hon spelade Helen Keller i tv-filmen måndag efter miraklet, som sändes den 15 November 1998 på CBS.
Kelly spelade i CBS-drama för att ha & för att hålla motsatt Jason Beghe innan han spelade Mandy Hampton i den första säsongen av West Wing. 2003 började Kelly spela ensamstående mamma Karen Roe på tonårsdrama One Tree Hill. Hon regisserade också två avsnitt av serien: ”Resolve ”(2007) och” jag sov med någon i Fall Out Boy och allt jag fick var den här dumma låten skriven om mig ” (2006). Under den femte säsongen upphörde hon att vara en vanlig rollmedlem, men gjorde gästspel i det 100: e avsnittet och den sjätte säsongsfinalen. Hon har gjort gästspel i tv-program som Heroes, Law & Order och Numb3rs. Kelly har också dykt upp i filmerna kom ihåg Daze, ett leende lika stort som månen, tagen tillbaka: hitta Haley, och flicka i bunkeren.