den första vita bosättningen i Robertson County grundades av Thomas Kilgore, som kom dit 1778 och hävdade mark och byggde en station 1779 nära dagens Cross Plains. Före statskap var detta område ett av länen i Mero-distriktet och kallade Tennessee County, beläget norr om Nashville vid gränsen till Kentucky.
en av de första handlingarna i den nya staten var att anslå Tennessee County namn för eget bruk och att dela upp det länet i Robertson och Montgomery län. Robertson County tog sitt namn från General James Robertson, ofta kallad ”Fadern till Middle Tennessee.”Robertson County, som grundades av generalförsamlingen den 9 April 1796, täckte 477 kvadratkilometer och innehöll 304 640 tunnland.
aktiveringslagen, som skapade det nya länet utsåg kommissionärer och instruerade dem att etablera Länsstyrelsen och ”att säga upp och utse en plats, den mest centrerade och praktiska i länet Robertson, i syfte att uppföra ett domstolsfängelse och lager.”År 1798 hade Thomas Johnson undersökt och lagt ut Länsplatsen i Springfield, och partierna såldes för åtta dollar vardera.
invånarna började bilda kyrkor och skolor nästan så snart de anlände till området. Red River Baptist Church i Adams bildades den 25 juli 1791 och 1798 Mt. Zion Methodist Church organiserades. Båda är aktiva kyrkor idag. Traditionen säger att Robert Black startade den första skolan i området på Sulphur Fork 1789, och Thomas Mosby undervisade också i en skola i området före 1796.under första hälften av artonhundratalet växte Robertson County från en glest bosatt gränsgemenskap på 4 228 till ett samhälle med över 16 000 människor. De flesta av de tidiga vita bosättarna i området var av engelska eller skotsk-irländskt ursprung, även om det också fanns kontingenter av människor vars bakgrund låg i de tyska staterna och andra västeuropeiska länder. Några av bosättarna tog slavar med sig och en liten kontingent av fria svarta bodde i länet på 1790-talet. den tidigaste hänvisningen till afroamerikaner i området var 1789. Men majoriteten av regionens invånare använde inget slavarbete.
tobak hade tagits upp för personligt bruk och till salu nästan så snart människor bosatte sig i Middle Tennessee. År 1820 hade tobak, en gröda som till stor del var beroende av slavarbete, blivit den viktigaste kommersiella grödan i länet och förblir så fram till idag; på 1920-talet var Robertson County känt som ”hemmet för världens finaste Mörkeldade tobak.”En annan stor ekonomisk kraft i länet var tillverkningen av fin whisky, en industri som nådde sin topp på 1880-talet och dog med förbud 1909. Springfield Woolen Mills grundades 1903 som den första stora ”fabriken” i länet.
Robertson County var ockuperat territorium och inga större strider utkämpades inom dess gränser under inbördeskriget. Men båda härarna flyttade män och material igenom, och konfedererade kavalleristen John Hunt Morgan och hans raiders förstörde delar av Edgefield och Kentucky Railroad som sprang genom länet.1910 var länets befolkning 25 466, inklusive 6 492 svarta medborgare. De flesta invånares liv kretsade fortfarande kring rytmerna i jordbruksarbetet. Bristen på ekonomiska möjligheter för många unga medborgare, svartvita, och segregationens bördor drev en utvandring av människor från länet till de stora industristäderna i norr från 1940-talet till början av 1970-talet. från 1950-talet till idag har flera tillverkningsföretag stärkt industrisektorn i länets Ekonomi, och området har upplevt enastående tillväxt. Sådana företag inkluderar Frigidaire hem produkter, Unarco materialhantering, Datrek professionella Väskor, och CEI Auto elektroniska delar. År 2000 är Frigidaire länets största privata arbetsgivare med 1 550 arbetare. En del av tillväxten kom som motorvägar 65 och 24 anslutna Robertson County till Nashville. Även med ökningen av industrin fortsätter jordbruk och tobak att vara viktiga element i det ekonomiska, sociala, kulturella och politiska livet för länets befolkning på 54 433, vilket har ökat med 31 procent sedan 1990.Robertson County Courthouse och Springfield Public Square är listade på National Register of Historic Places, tillsammans med tretton andra platser i länet.