Mathews började som praktikant på Tonight Show med Jay Leno. Från December 2001 täckte han filmpremiärer, Academy Awards, två vinter olympiska spelen och andra evenemang.
Mathews har bidragit med kommentarer till E! nätverk olika 101… specials, och framträdde som en veckovis paneldeltagare på E: s talkshow för sent på kvällen Chelsea nyligen.
han dök upp på den femte säsongen av VH1s reality-TV-show, Celebrity Fit Club. Under showen, som hade premiär i April 2007, förlorade Mathews mer än 40 kg. och hjälpte sitt lag att vinna det stora priset. Han var också gästvärd på The View den 17 juli 2007.
Mathews dök upp som en kändis mob medlem på sju avsnitt av NBC: s prime time game show 1 vs. 100 i början av 2008.
2009 var Mathews en bidragande korrespondent på insideren och var värd för en webbshow med Insider som heter Insider Dish med Ross Mathews, där han tog sina tittare bakom kulisserna, som en ”outsider” i Hollywood. Inside Dish blev de officiella webbshowerna för CBS Big Brother och The Amazing Race. Även 2009 var Mathews värd för GSN ’ s Big Saturday Night, en veckovis spelshow. Hans andra framträdanden 2009 inkluderade Howard Stern Show och 2009 Game Show Awards med Diane.Mathews gick med i domarpanelen för RuPauls drag race med det udda utseendet under de tidigare säsongerna och mer frekventa framträdanden från säsong sju onwards.In 2010 gick Mathews med i E! Nätverkets röda mattan team, fylla i för Ryan Seacrest som co-värd med Giuliana Rancic för e! Live från den röda mattan täckning av 2011 Screen Actors Guild Awards, den 2010 Emmy Awards, den 2011 Golden Globe Awards, och den 2011 Academy Awards.
i januari 2011 spelade Mathews i en pilot som han producerade och skrev med andra Chelsea nyligen round table regular Heather McDonald. Titeln Kärlek eller hat, piloten gjordes för E! Nätverk och var verkställande producerad av Chelsea Handler och hennes företag Borderline Amazing Productions.Mathews dök också upp i E! Nätverk efter nyligen, en show om bakom kulisserna i Chelsea nyligen. I September 2011 hade Mathews formellt gått vidare från Tonight Show och återvänt för gästspel, inklusive för ”Woulda, Coulda, Shoulda” skit den 14 December 2011.
Mathews dök upp i det fjärde avsnittet av Bravo-serien Interior Therapy med Jeff Lewis 2012, där Lewis redesignade hans och hans pojkväns garage.
den 7 maj 2013 släppte Mathews sin bok Man Up! Berättelser om min vanföreställningar självförtroende. Mathews var värd för Hello Ross, en interaktiv talkshow på e! från 6 September 2013 till 16 maj 2014.
2015 utsågs Mathews och Carson Kressley till nya ordinarie domare för den 7: e säsongen av RuPauls Drag Race. I slutet av 2015 började Mathews fylla i som gästvärd på Hollywood Today Live, som syndikeras på Fox. Han blev permanent värd den 4 januari 2016. Han spelade också in i filmen Pup Star. Uppföljaren, Pup Star: Better 2gether, hade premiär året därpå.
Mathews gästspelade som sig själv i ett avsnitt av Mike Tyson Mysteries med titeln ”olösta situationer” 2016.
2017 var han kommentator för Eurovision Song Contest 2017 tillsammans med Michelle Visage live för Logo TV. Han kommenterade också tillsammans med Shangela på logotypen TV-sändning av Eurovision Song Contest 2018 final.
år 2018 tillkännagavs han som en av de elva houseguests som tävlar om den första amerikanska upplagan av Celebrity Big Brother. Han slutade på 2: a plats och vann $50 000 och röstades som Amerikas Favorithusvakt och tjänade ett extra pris på $25 000. Mathews uppträdde också under andra säsongen som en del av en chef för Hushållskonkurrens.
den 28 November 2019 var han fältreporter för Verizon 360 vid 93: e Macy ’ s Thanksgiving Day Parade.