ritning av stolformen av cykloalkaner (cykliska kolväten) är ett sätt att presentera en tredimensionell skildring av molekylen. I stolmodellen av cyklohexan är Kol 1, 3 och 5 över planet och kol 2, 4 och 6 är under Planet. I denna bekräftelse, alla vinklar är 110,9 kg-nära den ideala 109,5 kg bindningsvinkel för alkaner, vilket är den ideala vinkeln för tetraedrisk geometri. Varje kolatom i ringen kommer att ha sitt fästa väte eller substituent i antingen ekvatorial eller axiell position. Ekvatorial är den position där en substituent är vinkelrätt mot ringens axel. Axial är den position där en substituent är parallell med ringens axel.
ekvatoriella och axiella bindningar av cyklohexan
en flip-stolskonformation är omvandlingen av en cyklohexanstolskonformation till en annan genom rotation runt kol-kol-enkelbindningarna. När stolen vänds blir de axiella positionerna ekvatoriella och vice versa. Cyklohexan kan vända mellan två stolkonformationer. Om det inte finns några substituenter (icke-väteatomer eller grupper fästa vid ringen) kommer de två formerna att ha lika energi. När substituenter läggs till kan de två formerna inte ha lika energi, och molekylen kommer att spendera mer tid i den mer stabila stolkonformationen. Substituenter i ekvatorialpositionen ger mer stabilitet eftersom axiella substituenter som är närmare varandra tenderar att interagera ogynnsamt. Varje icke-vätesubstituent i axiellt läge på cyklohexan kommer att skapa sterisk stam med andra grupper (inklusive väte) i någon annan axiell position på samma sida av planet. Denna steriska stam kallas 1,3-diaxiala interaktioner. Ju större en substituentgrupp, desto mer sannolikt är det att vara i ekvatorialpositionen för att stabilisera stolen och undvika 1,3-diaxiala interaktioner.
Equatorial versus Axial Substituent Positioning
Groups on a ring can exhibit cis and trans isomerism. Cis-trans isomerism (eller cis-trans) är när en av två eller flera molekyler har samma molekylformel och bindningsstruktur men skiljer sig åt i positionerna för deras substituenter runt en styv del av molekylen. Cis-trans isomerism kan anges i en stol genom att använda axiella och ekvatoriella positioner i stolformen. Cykloalkaner kan bära substituenter på två kol som antingen är på samma sida eller på motsatta sidor av ringen. Substituenter på samma sida är cis till varandra, och substituenter på motsatta sidor är trans till varandra. När en ring vänder, kommer de axiella och ekvatoriella positionerna att konverteras, men cis och trans kommer inte att förändras. Om en grupp är uppe i en stolskonformation kommer den att vara uppe i den andra stolskonformationen.
cis-1,4-dimetylcyklohexankonformationerna har samma stabilitet, med en axiell och en ekvatorial metylgrupp i båda konformerna. De två ekvivalenta stolkonformationerna är i jämvikt. I trans-1,4-dimetylcyklohexan är konformationen med båda metylgrupperna i ekvatorialpositionen stabilare. Även om dessa konformatorer är i jämvikt dominerar den mer stabila formen den jämvikten.
cis/trans-beteckningen är inte relaterad till substituenternas ekvatoriella eller axiella position. Ekvatorial / axiell bestämning bestäms av positionen för kolatomen till vilken substituenten är bunden. När stolen vänder kommer det axiella läget att ändras, men trans/cis-konformationen kommer att förbli densamma.