Trifluorättiksyra kemiska egenskaper, användningsområden, produktion
beskrivning
Trifluorättiksyra (TFA, molekylformel: CF3COOH) är en typ av färglös, flyktig och Rökande vätska med liknande lukt som ättiksyra. Det är hygroskopiskt och har irriterande lukt. Den har stark sur egenskap på grund av att den påverkas av den elektrondragande trifluormetylgruppen med dess surhet 100000 högre än ättiksyra. Den har en smältpunkt som är-15,2 kg, kokpunkten är 72,4 kg och densiteten är 1.5351g / cm3 (1 msk). Det är blandbart med vatten, fluorerade kolväten, metanol, etanol, etyleter, aceton, bensen, koltetraklorid och hexan; det är delvis lösligt i koldisulfid och alkan som innehåller mer än sex kol. Det är ett utmärkt lösningsmedel av protein och polyester.
Trifluorättiksyra är också ett bra lösningsmedel för den organiska reaktionen som möjliggör erhållande av vissa resultat som är svåra vid applicering av vanliga lösningsmedel. Till exempel, när kinolon katalyseras för hydrering i ett vanligt lösningsmedel, hydreras pyridinringen företrädesvis; däremot hydreras bensenringen företrädesvis i närvaro av trifluorättiksyra som lösningsmedel. Trifluorättiksyra sönderdelas i koldioxid och fluor i närvaro av anilin. Det kan reduceras med natriumborhydrid eller litiumaluminiumhydrid till trifluorättiksyraacetaldehyd och trifluorotanol. Den är stabil vid en temperatur högre än 205 stabil. Men dess ester-och amidderivat är lätt föremål för hydrolys som gör det möjligt för dem att förbereda kolhydrat, aminosyror och peptidderivat i form av syra eller anhydrid. Det är lätt att dehydratiseras under verkan av fosforpentoxid och omvandlas till trifluorättiksyraanhydrid.
Trifluorättiksyra är en typ av viktiga mellanprodukter av fettfluor. På grund av den speciella strukturen hos trifluormetyl har den en annan egenskap än andra alkoholer och kan delta i en mängd olika organiska reaktioner, speciellt används inom syntesen av fluorinnehållande läkemedel, bekämpningsmedel och färgämnen. Dess inhemska och utländska efterfrågan ökar och har blivit en av de viktiga mellanprodukterna för fluorinnehållande finkemikalier.
kemiska egenskaper
det är färglös, flyktig Rökande vätska med liknande lukt som ättiksyra. Det är hygroskopiskt och har stimulerande lukt. Det är blandbart med vatten, fluorerade alkaner, metanol, bensen, eter, koltetraklorid och hexan. Det kan delvis lösa alkan med över sex kol samt koldisulfid.
PKA
Trifluorättiksyra (TFA) är en typ av stark syra med dess pKa är 0,23. Det kan stimulera kroppens vävnad och hud. Det är dock bara lite giftigt. Emellertid kommer dess anrikning i immobiliserande ytvatten att påverka jordbruk och vattensystem. Dessutom kan TFA generera växthusgaser CHF3 efter att ha genomgått den mikrobiella nedbrytningen.
ovanstående information redigeras av chemicalbook of Dai Xiongfeng.
använder
Trifluorättiksyra är främst för produktion av nya bekämpningsmedel, medicin och färgämnen, och har också stor potential för tillämpning och utveckling inom material och lösningsmedel. Trifluorättiksyra används huvudsakligen för syntes av olika typer av trifluormetylgrupp eller heterocykliska innehållande herbicider. Det är för närvarande tillgängligt för syntetisering av olika typer av ny herbicid innehållande pyridyl och qunoilyl; fungerar som en stark protonsyra, är det allmänt tillämpas som katalysator för alkylering, acylering, och olefinpolymerisation av aromatisk förening; som ett lösningsmedel, trifluorättiksyra är ett slags utmärkt lösningsmedel för fluorering, nitrering och halogeneringar. I synnerhet har den utmärkta skyddande effekten av dess trifluoroacetylderivat på hydroxi – och aminogruppen mycket viktig tillämpning vid syntesen av aminosyra och poly-peptidsyntes, till exempel kan föreningen användas som skyddsmedel för tert-butoxikarbonyl (t-boc) som används för att avlägsna aminosyror under syntesen av poly-peptid. Trifluorättiksyra, som råmaterial och modifierare för framställning av jonmembranet, kan i stor utsträckning förbättra den nuvarande effektiviteten hos sodaindustrin och avsevärt förlänga membranets livslängd; trifluorättiksyra kan också användas för att syntetisera trifluorotanol, trifluorättiksyraacetaldehyd och trifluorättikanhydrid. Vid rumstemperatur kan kvicksilvertrifluorättiksyran ha kvicksilver-fluorofenyl kunna ha kvicksilverreaktion (elektrofil substitution) och kan också omvandla Hydrazon till diazoförening. Blysaltet av denna syra kan omvandla Aren till fenol. i experimentet med omvänd fas kromatografi för isolering av peptider och proteiner är användning av trifluorättiksyra (TFA) som jonparningsreagens en vanlig metod. Trifluorättiksyra i den mobila fasen kan förbättra toppformen och övervinna problemet med topputvidgningen och efterföljande problem genom interaktion med hydrofob bunden fas och kvarvarande polär yta i en mängd olika modeller. Trifluorättiksyra har en fördel jämfört med andra jonmodifierare på grund av att den är flyktig och lätt kan avlägsnas från provberedningen. Å andra sidan är den maximala UV-absorptionstoppen för trifluorättiksyra mindre än 200 nm och har således mycket liten störning vid detektering av polypeptider vid låga våglängder.
tillämpningar i HPLC
i experimentet med omvänd fas kromatografi för isolering av peptider och proteiner, med användning av trifluorättiksyra (TFA) som jonparningsreagenser är ett vanligt tillvägagångssätt. Trifluorättiksyra i den mobila fasen kan förbättra toppformen och övervinna problemet med topputvidgningen och efterföljande problem genom interaktion med hydrofob bunden fas och kvarvarande polär yta i en mängd olika modeller. Trifluorättiksyra kan binda till den positiva laddningen och polära grupperna på polypeptiden för att minska den polära retentionen och bringa polypeptiden tillbaka till den hydrofoba inverterande ytan. På samma sätt skyddar trifluoroacetat den återstående polära ytan i fast fas. Beteendet hos TFA kan förstås som det fastnat i fasytan av den omvända fasfasta fasen, samtidigt som det har interaktion med polypeptiden och kolonnbädden.Trifluorättiksyra har en fördel jämfört med andra jonmodifierare på grund av att den är flyktig och lätt kan avlägsnas från provberedningen. Å andra sidan är den maximala UV-absorptionstoppen för trifluorättiksyra mindre än 200 nm och har således mycket liten störning vid detektering av polypeptider vid låga våglängder.
att variera koncentrationen av trifluorättiksyra kan lätt justera selektiviteten hos polypeptid på omvänd faskromatografi. Effekten är mycket användbar för att optimera separationsförhållanden, vilket ökar mängden information som finns i komplex kromatografianalys (såsom fingeravtryck av polypeptid).
Trifluorättiksyra tillsattes till mobilfasen i en allmän koncentration av 0,1%. Vid denna koncentration kan det mesta av kolonnen med omvänd fas producera god toppform. Däremot, om koncentrationen av trifluorättiksyra är signifikant under denna nivå, skulle toppbredningen och svansen bli mycket uppenbar.
Trifluorättiksyra har en god effekt vid separation av proteiner och andra makromolekyler. Men under den faktiska användningen har vi en svår tid att kontrollera TFA-koncentrationer eftersom det är ett flyktigt ämne. Om du konfigurerar det under en längre tid kommer det att vara flyktigt vilket orsakar förändring i koncentrationen. Efter avslutad förberedelse måste den förseglas för att förhindra dess avdunstning.
beredning
Trifluorättiksyra är ett viktigt reagens i organisk syntes. Med utgångspunkt från det kan den användas för att syntetisera en mängd fluorinnehållande föreningar, bekämpningsmedel och färgämnen. Trifluorättiksyra är en katalysator för förestring och kondensation; den kan också användas som skyddsmedel för hydroxi-och aminogrupp som appliceras på syntesen av sockerarter och peptider.
beredning av trifluorättiksyra har en mängd olika vägar:
1. Hämta det genom oxidation av 1, 3, 3, 3-trifluoropropen med kaliumpermanganat.
2. ättiksyra (alternativt acetylklorid eller ättiksyraanhydrid) kan ha elektrokemisk fluorering med fluorvätesyra och natriumfluorid och sedan hydrolyseras.
3. det kan erhållas genom oxidation av 1, 1, 1-trifluoro-2, 3, 3-triklorpropen genom kaliumpermanganat. Detta råmaterial kan framställas genom Swarts fluorering av hexakloropropylen.
4. Framställd från oxidationen av 2,3-diklorhexafluoro-2-buten.
5. det kan genereras genom reaktionen mellan trikloracetonitril och vätefluorid, som genererar trifluormetylacetonitril, som vidare genomgår hydrolys för att erhålla produkten.
6. erhållen genom oxidation av bensotrifluorid.
produktionsmetod
1. Det kan erhållas genom oxidation av 2,3-Diklorhexafluoro-2-buten;
2. ta fluor som en katalysator för oxidationsreaktionen av 2,3-diklorhexafluoro-2-buten för att producera den; 3 från oxidationen av 3,3,3-trifluoropropen genom kaliumpermanganat, eller reaktion mellan trikloracetonitril och vätefluorid, som genererar trifluormetylacetonitril, som vidare genomgår hydrolys för att erhålla produkten. Dessutom kan det också göras genom elektrokemisk fluorering av ättiksyra (eller ättiksyraanhydrid).
kemiska egenskaper
färglös, Rökande vätska; hygroskopisk; skarp lukt. Mycket lösligt i vatten. Icke-brandfarlig.
använder
används huvudsakligen som en fluorinnehållande mellanprodukt i finkemisk, farmaceutisk, bekämpningsmedel och färgämne. Det används som råmaterial vid glasbeläggning , socker och polypeptidsyntetisk. Det används som katalysator vid förestringsreaktion och kondensationsreaktion och ett skyddsmedel för hydroxyl och amino.
använder
lämplig för peptid-och proteinsyntes.
använder
i organisk syntes; löser upp protein när det blandas med flytande SO2.
Syntesreferens (er)
Journal of Organic Chemistry, 26, s. 923, 1961 DOI: 10.1021/jo01062a068
allmän beskrivning
en färglös Rökande vätska med en skarp lukt. Lösligt i vatten och tätare än vatten. Frätande mot hud, ögon och slemhinnor. Används för att göra andra kemikalier och som lösningsmedel.
luft & Vattenreaktioner
rök i luften. Lösligt i vatten.
Reaktivitetsprofil
Trifluorättiksyra är en stark syra; attackerar många metaller . En 30% lösning av väteperoxid i Trifluorättiksyra används ofta för att destruktivt oxidera aromatiska ringar i stället för sidokedjorna. Explosioner har inträffat, om överskottet peroxid inte katalytiskt förstörs, före avlägsnande av lösningsmedel,. Reduktionen av amider av Trifluorättiksyra med litiumaluminiumhydrid är farliga i alla faser av processen, explosioner har inträffat,.
hälsorisk
Trifluorättiksyra är en mycket frätande substans. Kontakt av vätskan med hud, ögon och slemhinnor kan orsaka allvarliga brännskador, och intag kan leda till allvarliga skador på matsmältningskanalen. TFA-ånga är mycket irriterande för ögonen och luftvägarna, och inandning av höga koncentrationer kan leda till allvarlig förstöring av övre luftvägarna och kan vara dödlig till följd av lungödem. Symtom på överexponering för TFA-ånga inkluderar en brännande känsla, hosta, huvudvärk, illamående och kräkningar.
Trifluorättiksyra har inte visat sig vara cancerframkallande eller visa reproduktions-eller utvecklingstoxicitet hos människor.
brandrisk
icke brännbart, ämnet i sig brinner inte men kan sönderdelas vid uppvärmning för att producera frätande och/eller giftiga ångor. Vissa är oxidationsmedel och kan antända brännbara ämnen (trä, papper, olja, kläder etc.). Kontakt med metaller kan utveckla brandfarlig vätgas. Behållare kan explodera vid uppvärmning.
brandfarlighet och Explosibilitet
Trifluorättiksyra är inte brännbar. Icke desto mindre skulle närvaron av trifluorättiksyra vid brandplatsen vara av stor oro på grund av dess höga ångtryckoch extrem korrosivitet.
säkerhetsprofil
gift vid förtäring ochintraperitoneala vägar. Måttligt giftigt vidintravenös väg. Milt giftigt byinhalation. En Frätande irriterande för hud,ögon och slemhinnor. Vid upphettning tilldekomposition det avger giftiga rök av F -.Används som en stark organisk syrakatalysator.
förvaring
trifluorättiksyra bör lagras i ett syraskåp bort från andra klasser av föreningar. På grund av dess höga ångtryck kan ångor av trifluorättiksyra förstöra etiketter på andra flaskor om behållaren inte är tätt förseglad.
reningsmetoder
reningen av trifluorättiksyra, som rapporterats i tidigare utgåvor av detta arbete, genom återflöde över KMnO4 i 24 timmar och långsamt destillering har resulterat i mycket allvarliga explosioner vid olika tillfällen, men inte alltid. Detta beror tydligen på syraens källa och/eller ålder. Metoden rekommenderas inte. Vatten kan avlägsnas genom tillsats av trifluorättiksyraanhydrid (0,05%, för att minska vattenhalten) och destillering. . Det kan återflödas och destilleras från P2O5. Den renas ytterligare genom fraktionerad kristallisation genom partiell frysning och destilleras igen. Mycket giftig ånga. Arbeta i en effektiv rökhuv.
inkompatibiliteter
blandning av trifluorättiksyra och vatten utvecklar avsevärd värme.
avfallshantering
Trifluorättiksyra och avfall som innehåller detta ämne ska placeras i en lämplig behållare, tydligt märkt och hanteras enligt din institutions riktlinjer för avfallshantering.