Antag att du har denna alkylhalogenid och måste bestämma alla produkter av en E2-reaktion när den behandlas med en stark bas, såsom natriumetoxid.
Kom ihåg i E2-reaktioner, vi kommer först att identifiera alla tuberkuloshydrogener och dra elimineringsprodukterna baserat på varje uppsättning av dessa tuberkuloshydrogener. I det här fallet har vi oc-väte på höger sida av den lämnande gruppen (Br) och på de två metylgrupperna.
så, en produkt kommer att vara alkenen där dubbelbindningen är i mitten:
å andra sidan, väten på varje metylgrupp ger samma Alken eftersom de är ekvivalenta som bekräftas av symmetriplanet och strukturen hos den Alken som finns i varje grupp alkener:
det som är intressant är att det visar sig att endast en av dessa två alkener är huvudprodukten. Förhållandet är cirka 80: 20 till förmån för den mer substituerade alkenen:
anledningen till detta är alkenernas stabilitet. Kom ihåg att de mer substituerade alkenerna är mer stabila. Att lägga till grupper på dubbelbindningen ökar alkenens stabilitet:
nu, när vi kontrollerar våra produkter, kan vi se att det är en blandning av en trisubstituerad Alken med en disubstituerad alken och den trisubstituerade alkenen är den viktigaste produkten av denna elimineringsreaktion:
så den mer substituerade alkenen är huvudprodukten av E2-eliminering på grund av dess högre stabilitet.
den ryska kemisten Alexander Zaitsev var den första som observerade detta mönster och reaktionen är uppkallad efter honom. Zaitsevs regel säger att i en elimineringsreaktion är den mer substituerade Alken den viktigaste produkten.
Zaitsevs regel följs inte alltid i E2-reaktioner.
om vi till exempel behandlar samma alkylhalogenid med en steriskt hindrad bas (stor/skrymmande), såsom till exempel kaliumtert-butoxiden, ser vi motsatt trend. Den mindre substituerade alkenen är huvudprodukten trots att den är mindre stabil.
detta är känt som Hoffmans regel som säger att om vi behandlar alkylhalogeniden (eller andra lämpliga substrat) med en stark steriskt hindrad bas, kommer huvudprodukten att vara den mindre substituerade alkenen.
anledningen till detta är att det är lättare för den skrymmande basen att komma åt protonerna som inte hindras av andra kol.
och eftersom protonerna i metylgrupperna är mer tillgängliga än protonerna i CH2-gruppen, bildar den mindre substituerade alkenen snabbare och är huvudprodukten i detta fall.
så, för att sammanfatta, om du behöver den mer substituerade alkenen, använd en steriskt icke-hindrad bas.
om den substituerade alkenen är målet, använd sedan en steriskt hindrad bas.
de vanligaste steriskt hindrade och icke-hindrade baserna visas ovan.
dessa två regler är mycket tillämpliga i organisk syntes eftersom de tillåter kontroll av vilken Alken vi vill syntetisera. Och dessa alkener kan vidare användas för framställning av andra produkter.
Regioselektivitet för E2-reaktion
Zaitsevs och Hoffmans regler visar principen om regioselektivitet vid elimineringsreaktioner.
Regioselektiv innebär att reaktionen selektivt producerar en regioisomer som huvudprodukt. De två alkenerna är regioisomerer eftersom dubbelbindningarna finns i olika regioner. Det är ett sätt att komma ihåg detta men också märka att alkenerna är konstitutionella isomerer. Så regioselektivitet är den föredragna bildandet av en konstitutionell isomer.