Nogle af øerne blev brugt til sæsonbestemte fiskelejre af oprindelige folk og bosatte sig først af europæere i det tidlige 17.århundrede. De blev et af de mange fiskeriområder for de unge britiske og franske kolonier. Dette var en af de nordligste fiskerihavne, den nærmeste mod syd er Rockport, Massachusetts. Isles of Shoals blev navngivet “Smith Iles” af engelsk opdagelsesrejsende kaptajn John Smith efter at have set dem i 1614. Dette navn varede ikke, når koloniseringen af Ny England af briterne begyndte. Den første registrerede landgang af en englænder var opdagelsesrejsende kaptajn Christopher Levett, hvis 300 fiskere i seks skibe opdagede, at Isles of Shoals stort set blev forladt i 1623.”det første sted, jeg satte min fod på i Ny England, var Isle of Shoals, der var øer i havet omkring to ligaer fra hovedet,” skrev Levett senere. “På disse øer kunne jeg hverken se et godt træ eller så meget god jord at lave en have. Stedet viser sig at være et godt fiskested for seks skibe, men flere kan ikke være godt der, for mangel på praktisk scenerum, som dette års erfaring har vist sig.”
i 1628 Plymouth pilgrimme forvist Thomas Morton på øen på grund af hans libertine aktiviteter med indianerne på Merrymount.
den første by,” Apledoore”, omfattede alle Isles of Shoals og blev indarbejdet af retten i Massachusetts Bay Colony den 22.maj 1661. På det tidspunkt var provinsen Maine og provinsen Hampshire begge en del af Massachusetts Bay Colony. I 1665 var byens navn ændret til”Iles of Shoales”. Begyndende i 1680 og fortsatte i flere år, var der en generel migration af befolkningen til Star Island i det, der nu er ny Hampshire, afgår fra Hog Island (nu kendt som Appledore) i det, der nu er Maine. I 1696 blev byen annekteret af Kittery. I 1715 blev byen Gosport etableret af ny Hampshire på Star Island.Gosport-samfundet var ret velstående indtil omkring 1778, da øboerne blev evakueret til Rye, ny Hampshire, på grund af revolutionskrig. Selvom en lille befolkning forblev, øerne blev stort set forladt indtil midten af det 19.århundrede, da Thomas Laighton og Levi Thakster åbnede et populært sommerhotel på Appledore Island. Laightons datter, Celia, giftede sig med Levi i en alder af femten, og Da Celia blev den mest populære amerikanske kvindelige digter i det 19.århundrede. Hun var vært for et kunstsamfund på øen, der blev besøgt af forfattere, herunder Nathaniel, John Greenleaf hvidere, Oliver Holmes og Sarah Orne Jødettog den impressionistiske maler Childe Hassam. Efter at have udført sin sidste tegning tre dage tidligere druknede Boston-maleren Vilhelm Morris Hunt der i 1879, angiveligt et selvmord. Hunts lig blev opdaget af Celia Thakster.populariteten af Laightons Appledore House førte snart til etablering af Mid-Ocean House på Smuttynose Island og Oceanic Hotel, som stadig er i brug i dag på Star Island.
