In den beiden vorherigen Beiträgen haben wir über das Zeichnen des Ring-Flip von Stuhlkonformationen und den A-Wert (1,3-diaxiale Wechselwirkungen) gesprochen. Und wir haben gelernt, dass für ein gegebenes Cyclohexan der axiale Konformer weniger stabil ist als der entsprechende äquatoriale Konformer. Beispielsweise beträgt die Energiedifferenz des axialen und äquatorialen Isopropylcyclohexans 9,2 kJ / mol.
Die Wahl der stabileren Stuhlkonformation ist also einfach, wenn sich nur eine Gruppe auf dem Cyclohexan befindet. Sie müssen nur den Energiewert für die axiale Gruppe finden:
Wenn es jedoch mehr Gruppen auf dem Cyclohexan gibt, müssen wir die 1,3-diaxiale Wechselwirkung von allen berücksichtigen.
Beispiel: Was ist die stabilste Stuhlkonformation des folgenden substituierten Cyclohexans?
Um diese Frage zu beantworten, müssen wir die beiden axialen Konformationen zeichnen und die Energien aller axialen Gruppen auf jedem Konform vergleichen.
1. Nummerieren Sie den Ring und zeichnen Sie eine beliebige Stuhlkonformation der Verbindung:
2. Zeichnen Sie die zweite Stuhlkonformation (Ring-Flip-überprüfen Sie diesen Beitrag, wenn Sie sich nicht sicher sind):
Und jetzt die Stabilitäten: Addieren Sie für jeden Stuhlkonformer die Energie aller Gruppen in axialer Position.
Im ersten Konformer haben wir zwei Chlorine in axialen Positionen, so dass die gesamte sterische Belastung ist: