Kristol war der Schlüssel zur Niederlage des Clinton Health Care Plans von 1993. In der ersten von vielen Strategie-Memos, die für republikanische Politiker geschrieben wurden, sagte Kristol, die Partei sollte Präsident Clintons Gesundheitsplan „töten“, nicht ändern. Ein späteres Memorandum verwendete den Ausdruck „Es gibt keine Gesundheitskrise“, den der Minderheitsführer des Senats, Bob Dole, in seiner Antwort auf Clintons Rede zur Lage der Union 1994 verwendete.
Kristol war ein führender Befürworter des Irakkrieges. 1998 sandte er zusammen mit anderen außenpolitischen Analysten einen Brief an Präsident Clinton, in dem er eine stärkere Haltung gegen den Irak forderte. Kristol argumentierte, dass Saddam Hussein eine ernste Bedrohung für die Vereinigten Staaten und ihre Verbündeten darstelle: „Die einzig akzeptable Strategie ist eine, die die Möglichkeit ausschließt, dass der Irak Massenvernichtungswaffen einsetzen oder damit drohen kann. Kurzfristig bedeutet dies eine Bereitschaft zu militärischen Aktionen, da die Diplomatie eindeutig versagt. Langfristig bedeutet dies, Saddam Hussein und sein Regime von der Macht zu entfernen. Das muss jetzt zum Ziel amerikanischer Außenpolitik werden.“Bei den Präsidentschaftswahlen 2000 unterstützte Kristol John McCain. Auf eine Frage eines PBS-Reporters zu den republikanischen Vorwahlen antwortete er: „Nein. Ich hatte nichts gegen Gouverneur Bush. Ich war geneigt, McCain zu bevorzugen. Der Grund, warum ich geneigt war, McCain vorzuziehen, war seine Führung in der Außenpolitik.Nachdem die Bush-Regierung ihre Reaktion auf die Anschläge vom 11.September 2001 entwickelt hatte, sagte Kristol: „Wir waren gerade in einem sehr ungewöhnlichen Moment anwesend, der Schaffung einer neuen amerikanischen Außenpolitik.“ Kristol unterstützte leidenschaftlich die Entscheidung der Bush-Regierung, in den Krieg mit dem Irak zu ziehen. Im Jahr 2003 schrieben er und Lawrence Kaplan The War Over Iraq, in dem er Gründe für die Entfernung von Saddam beschrieb. Kristol wies Vergleiche mit Vietnam zurück und sagte während eines Auftritts der C-SPAN am 28. März einen „zweimonatigen Krieg, keinen achtjährigen Krieg“ voraus.Als sich die militärische Situation im Irak im Jahr 2004 zu verschlechtern begann, plädierte Kristol für eine Erhöhung der Zahl der US-Truppen im Irak. Er schrieb auch einen Kommentar, in dem er den Verteidigungsminister der Vereinigten Staaten, Donald Rumsfeld, scharf kritisierte und sagte, er sei „der Verantwortung für Planungsfehler im Irakkrieg, einschließlich unzureichender Truppenstärken, leicht ausgewichen“. Im September 2006 schrieben er und sein Mitkommentator Rich Lowry: „Es gibt kein Geheimnis, was den entscheidenden Unterschied in der Schlacht von Bagdad ausmachen kann: Amerikanische Truppen.“Dies war einer der ersten Aufrufe zu dem, was vier Monate später zur Truppenexplosion im Irakkrieg von 2007 wurde. Im Dezember 2008 schrieb Kristol, dass der Anstieg „zu der Zeit von der großen Mehrheit der außenpolitischen Experten, Experten und Pontifikatoren abgelehnt wurde“, aber dass „die meisten von ihnen — und der Mann, der die meisten von ihnen glücklich sind, die Wahl gewonnen zu haben, Barack Obama — jetzt den Erfolg des Anstiegs anerkennen.“
Kristol war einer von vielen Konservativen, die sich öffentlich gegen Bushs zweite Kandidatin für den Obersten Gerichtshof der USA, Harriet Miers, aussprachen. „Ich bin enttäuscht, deprimiert und demoralisiert“, sagte er über Miers. „Es ist sehr schwer, die Schlussfolgerung zu vermeiden, dass Präsident Bush vor einem Kampf um die Verfassungsphilosophie zurückschreckte. Miers ist zweifellos eine anständige und kompetente Person. Aber ihre Auswahl wird unvermeidlich als Ausdruck einer Kombination aus Vetternwirtschaft und Kapitulation des Präsidenten beurteilt.Er war ein lautstarker Befürworter des Libanonkrieges 2006 und erklärte, dass der Krieg „auch unser Krieg“ sei und sich auf die Vereinigten Staaten beziehe.Kristol war ein glühender Förderer von Sarah Palin und befürwortete ihre Auswahl als Running Mate von John McCain bei den US-Präsidentschaftswahlen 2008, Monate bevor McCain sie auswählte. Jedoch, Später widerrief er seine Unterstützung für sie, Sprichwort: „Ich bin durchaus bereit zu sagen, dass sie angesichts dessen, was ich jetzt über sie weiß, keine gute Vizepräsidentin gewesen wäre.“
Als Reaktion auf das iranische Atomprogramm hat Kristol strenge Sanktionen unterstützt. Im Juni 2006, auf dem Höhepunkt des Libanonkrieges, schlug er vor: „Wir könnten erwägen, diesem Akt der iranischen Aggression mit einem Militärschlag gegen iranische Atomanlagen entgegenzuwirken. Warum warten?“Im Jahr 2010 kritisierte Kristol die Obama-Regierung und den Vorsitzenden des Joint Chiefs of Staff, Admiral Mike Mullen, für eine unseriöse Herangehensweise an den Iran. Er schrieb: „Die eigentliche Frage ist, welche Form der Instabilität gefährlicher wäre — die, die von dieser iranischen Regierung mit Atomwaffen verursacht wird, oder die, die durch einen Angriff auf das Atomwaffenprogramm dieser Regierung verursacht wird. Es ist an der Zeit, eine ernsthafte Debatte über die Wahl zwischen diesen beiden Arten der Destabilisierung zu führen, anstatt sich nur zu weigern, sich der Wahl zu stellen.“
In der Affäre von 2010 um die Enthüllung von U.S. in diplomatischen Depeschen von WikiLeaks sprach sich Kristol entschieden gegen die Organisation aus und schlug vor, „unsere verschiedenen Vermögenswerte zu nutzen, um Julian Assange und seine Mitarbeiter zu belästigen, zu schnappen oder zu neutralisieren, wo immer sie sich befinden. Im März 2011 schrieb er einen Leitartikel im Weekly Standard, in dem er argumentierte, dass die militärischen Interventionen der Vereinigten Staaten in muslimischen Ländern (einschließlich des Golfkrieges, des Kosovo-Krieges, des Krieges in Afghanistan und des Irak-Krieges) nicht als „Invasionen „, sondern als „Befreiungen “ eingestuft werden sollten.“ Kristol unterstützte die Entscheidung von Präsident Barack Obama, 2011 in den libyschen Bürgerkrieg einzugreifen, und forderte seine konservativen Kollegen auf, die Aktion zu unterstützen.Im Jahr 2017 sagte Kristol: „In der freien Gesellschaft, einer kapitalistischen Gesellschaft, nach zwei, drei, vier Generationen harter Arbeit, wird jeder irgendwie dekadent, faul, verwöhnt, was auch immer“ und „Schau, um ganz ehrlich zu sein, wenn die Dinge so schlecht sind, wie du mit der weißen Arbeiterklasse sagst, willst du dann nicht neue Amerikaner hereinholen?“. Kristol schlug vor, dass die Lösung mehr Einwanderung in die USA sei.