Fletcher lebt in Signal Hill, Kalifornien. Er war zuvor mit seinem Highschool-Schatz verheiratet, mit wem er Kinder hatte. Die Ehe endete in den frühen 1990er Jahren und er heiratete später eine Frau, die er während seiner Arbeit bei der Post kennengelernt hatte. 1995 hatten sie ein Kind namens Samson. Insgesamt haben er und seine Frau sieben Kinder.
Im Jahr 2001 erhielt Fletcher einen Anruf von seinem Arzt bezüglich seiner Hypertonie und wie es lebensbedrohlich sein könnte. Sein Körper hatte einen schweren Schlag erlitten und er war im Alter von 42 Jahren behindert. Im Jahr 2004 starb seine Mutter an Herzinsuffizienz. Im folgenden Jahr wurde er in ein Krankenhaus in Long Beach, Kalifornien, eingeliefert; Von dort wurde er zum UCI Medical Center for Open-Heart Surgery transportiert. Er erbte eine Herzerkrankung von seiner Mutter, die sein Leben stark beeinflusst hat; seine Mutter und alle neun ihrer Geschwister starben an Herzproblemen. 2005 unterzog er sich einer lebensrettenden Operation am offenen Herzen. In einer Episode von The Joe Rogan Experience enthüllte er, dass er im Juni 2017 einen weiteren Herzinfarkt erlitten hatte und hoffte, auf die Warteliste für eine Herztransplantation zu kommen. Am 5. Mai 2018 gab er via Twitter bekannt, dass ein Herz für ihn gefunden worden sei. Am nächsten Tag unterzog er sich einer Herztransplantation, die über 11 Stunden dauerte.